1-(4-bromophenyl)-2-phenoxyethanol | 125734-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-phenoxyethanol
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-phenoxyethan-1-ol
• CAS: 125734-57-8
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂
• 分子量: 293.16
• InChiKey: CEDWBHKHCIQHAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-phenoxyethanol 在 咪唑 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 sodium acetate 、 铬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 5-<4-(1-oxo-2-phenoxyethyl)benzyl>thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮类药物作为有效的高血糖药。

  摘要：

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00088a022
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙酮苯基醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-phenoxyethanol
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮类药物作为有效的高血糖药。

  摘要：

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00088a022

文献信息

• Chiral Epoxides via Borane Reduction of 2-Haloketones Catalyzed by Spiroborate Ester: Application to the Synthesis of Optically Pure 1,2-Hydroxy Ethers and 1,2-Azido Alcohols
  作者：Kun Huang、Haiyang Wang、Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Carilyn Torruellas、Wildeliz Correa、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1021/jo102294j

  日期：2011.3.18

  with 10% spiroaminoborate ester 1 as catalyst is described. By a simple basic workup of 2-halohydrins, optically active epoxides are obtained in high yield and with excellent enantiopurity (up to 99% ee). Ring-opening of oxiranes with phenoxides or sodium azide is investigated under different reaction conditions affording nonracemic 1,2-hydroxy ethers and 1,2-azido alcohols with excellent enantioselectivity

  描述了以 10% 螺氨基硼酸酯1作为催化剂，对映选择性硼烷介导的多种 2-卤代酮的还原反应。通过 2-卤代醇的简单基础处理，可以高产率和优异的对映体纯度（高达 99% ee）获得光学活性环氧化物。在不同的反应条件下研究了环氧乙烷与酚盐或叠氮化钠的开环，得到具有优异对映选择性 (99% ee) 和良好至高化学收率的非外消旋 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇。
• Coupling Reaction between Aldehydes and Non-Activated Hydrocarbons via the Reductive Radical-Polar Crossover Pathway
  作者：Kenzo Yahata、Shu Sakurai、Shuhei Hori、Shin Yoshioka、Yuki Kaneko、Kai Hasegawa、Shuji Akai

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00096

  日期：2020.2.7

  Herein, we describe the generation of an organochromium-type carbanion species from a non-activated C-H bond and its nucleophilic addition to aldehydes. The catalytic carbanion generation occurred through formal deprotonation of a non-activated C-H bond under mild conditions and did not need the prefunctionalization or anion stabilizing group. Carbon radical intermediates generated by decatungstate

  在本文中，我们描述了由未活化的CH键生成有机铬型碳负离子及其对醛的亲核加成反应。催化碳负离子的产生通过温和条件下未活化的CH键的正式去质子化而发生，不需要预官能化或阴离子稳定基团。铬酸盐通过还原自由基-极性交叉反应捕获由去阳离子钨酸盐光催化剂介导的氢提取产生的碳自由基中间体，从而生成有机铬碳负离子。