(1S,3S,4R)-3-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-4-(trityloxymethyl)cyclopentan-1-ol | 167260-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3S,4R)-3-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-4-(trityloxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 167260-21-1
• 化学式: C₃₃H₄₄O₃Si
• 分子量: 516.796
• InChiKey: JVKQMGHYSUPBMH-JZRGNDHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4R)-3-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-4-(trityloxymethyl)cyclopentan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 甘氨酸盐酸盐 、 barium bromide 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 135.5h， 生成 Phosphoric acid mono-[(1R,2S,4R)-4-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxy-cyclopentylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Optically Active Carbocyclic Analogs of the Four 2′-Deoxyribonucleoside Monophosphates

  摘要：

  The (+)-enantiomer of the carbocyclic analogs of the four 2'-deoxyribonucleoside monophosphate constituents of DNA, C-dAMP(2)(1: A), C-dGMP (1: G), C-dCMP (1: C), and C-TMP (1: T) have been synthesized via the Mitsunobu coupling reaction. Two new N-3-protected thymines were developed en route.

  DOI：

  10.1080/07328319708002566
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-4-oxo-cyclopentanecarbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,3S,4R)-3-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-4-(trityloxymethyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过定向还原有效合成手性碳环2'-脱氧核糖核苷合成子

  摘要：

  用NaBH（OAc）3直接还原1,4羟基酮9和1,4醛基酮12产生了高选择性的立体选择性的1,4二醇10，这是我们合成手性碳环2'所需的关键中间体-脱氧核糖核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78373-0