<2R,3R,4R,5S>-2-Benzyloxymethyl-3,4-isopropylidenedioxy-1-oxa-6,8-diazaspiro<4.4>nonane-7,9-dione | 129744-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2R,3R,4R,5S>-2-Benzyloxymethyl-3,4-isopropylidenedioxy-1-oxa-6,8-diazaspiro<4.4>nonane-7,9-dione
• 英文别名: [5S-(5α,7α,8β,9β)]-7-(benzyloxymethyl)-8,9-isopropylidenedioxy-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-dione；(3aR,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)spiro[6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 129744-45-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆
• 分子量: 348.356
• InChiKey: HQMKUKUNSAMCAO-ZFRZLUBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2R,3R,4R,5S>-2-Benzyloxymethyl-3,4-isopropylidenedioxy-1-oxa-6,8-diazaspiro<4.4>nonane-7,9-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以87%的产率得到<2R,3R,4R,5R>-2-Benzyloxymethyl-3,4-isopropylidenedioxy-1-oxa-6,8-diazaspiro<4.4>nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  hydantocidin和C-2-thioxohydantocidin的合成。

  摘要：

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴有5-epi-hydantocidin（12'）的总收率为9.6％。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂-羟基抗生物素蛋白（24），伴随着5-e-C-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00217-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,5-anhydro-6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2-ureido-β-D-ribo-2-hexulofuranosonate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到<2R,3R,4R,5S>-2-Benzyloxymethyl-3,4-isopropylidenedioxy-1-oxa-6,8-diazaspiro<4.4>nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  hydantocidin和C-2-thioxohydantocidin的合成。

  摘要：

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴有5-epi-hydantocidin（12'）的总收率为9.6％。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂-羟基抗生物素蛋白（24），伴随着5-e-C-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00217-3

文献信息

• Synthesis of hydantocidin and C-2-thioxo-hydantocidin
  作者：Masao Shiozaki

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00239-7

  日期：2001.10

  Hydantocidin (12), a naturally occurring strong herbicide, was synthesized in 35.2% overall yield, with accompanying 5-epi-hydantocidin (12') in 9.6% overall yield via isothiocyanate (13) and spiro-hydantoin (10) from 2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone (1). C-2-thioxo-hydantocidin (24) was also synthesized in 16.5% overall yield with accompanying 5-epi-C-2-thioxohydantocidin (24', 9.2% yield)

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴随的5-epi-hydantocidin（12'），以9.6％的总收率收率。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24），伴随有5-表-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。
• Synthetic studies on (+)-hydantocidin (3): a new synthetic method for construction of the spiro-hydantoin ring at the anomeric position of D-ribofuranose
  作者：Shigeru Mio、Yuko Kumagawa、Soji Sugai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96124-1

  日期：——

  A facile synthetic route for the large-scale preparation of a herbicidal natural product, (+)-hydantocidin is described. The protected D-psicose 6, prepared in five steps from D-fructose, was stereospecifically converted to azido-amide 14 by N-glycosidation (TMSN3/TMSOTf), oxidation and amination. Hydantoin ring-construction on 14 was achieved by aza-Wittig reaction (PBu3/CO2/CH3CN) to give 16 without

  描述了用于大规模制备除草天然产物（+）-hydantocidin的简便合成路线。由D-果糖分五个步骤制备的被保护的D-聚乙二醇6通过N-糖基化（TMSN 3 / TMSOTf），氧化和胺化立体定向地转化为叠氮基酰胺14。乙内酰脲环在14上的结构是通过aza-Wittig反应（PBu 3 / CO 2 / CH 3 CN）得到的，在异头中心没有差向异构的情况下得到16。乙酰化后，逐步将24脱保护，从D-果糖中以16％的总收率得到（+）-hydantocidin 1。