1-(2-aminophenyl)-2-isopropyldiazene 1-oxide | 474318-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-2-isopropyldiazene 1-oxide
• CAS: 474318-71-3
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• 分子量: 179.222
• InChiKey: BYALSSBZBBWYPY-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-2-isopropyldiazene 1-oxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到1-(2-amino-3,5-dibromophenyl)-2-isopropyldiazene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Tin(II) chloride selectively reduces the aromatic nitro group to the amino group, the azoxy group remaining intact. This allows the preparation of 2-(R-NNO-azoxy)anilines from 2-(R-NNO-azoxy)nitrobenzenes bearing electron-donating or weak electron-withdrawing substituents (Me or Br) in the benzene ring and alkyl substituents at the distal N atom of the azoxy group. The presence of electron-withdrawing substituents at the azoxy group (for example, CO2Et) leads to a change in the direction of the reaction resulting in selective reduction of the azoxy group to the hydrazo group.

  DOI：

  10.1023/a:1015463912286
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-亚硝基苯 在 盐酸 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(2-aminophenyl)-2-isopropyldiazene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Tin(II) chloride selectively reduces the aromatic nitro group to the amino group, the azoxy group remaining intact. This allows the preparation of 2-(R-NNO-azoxy)anilines from 2-(R-NNO-azoxy)nitrobenzenes bearing electron-donating or weak electron-withdrawing substituents (Me or Br) in the benzene ring and alkyl substituents at the distal N atom of the azoxy group. The presence of electron-withdrawing substituents at the azoxy group (for example, CO2Et) leads to a change in the direction of the reaction resulting in selective reduction of the azoxy group to the hydrazo group.

  DOI：

  10.1023/a:1015463912286

文献信息

• Intramolecular interaction between ortho-azido and azoxy groups as a new way of forming a N—N bond. Synthesis of 2-alkylbenzotriazole 1-oxides
  作者：D. L. Lipilin、E. E. Karslyan、A. M. Churakov、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-005-0350-0

  日期：2005.4

  Heating of 2-(alkyl-NNO-azoxy)-1-azidobenzenes in boiling benzene gave 2-alkyl-benzotriazole 1-oxides (Alk = Me, Et, Pri, and But). This first-order reaction involves an earlier unknown intramolecular interaction between the azido and azoxy groups with simultaneous release of molecular nitrogen. The cyclization rate increases in the following sequence of the alkyl groups: Me < Et < Pri < But. Complete assignment of the signals in the 1H, 13C, and 14N NMR spectra of 2-alkylbenzotriazole 1-oxides was performed.

  在沸腾的苯中加热 2-（烷基-NNO-氮氧基）-1-叠氮苯，可得到 2-烷基苯并三唑 1-氧化物（Alk = Me、Et、Pri 和 But）。这种一阶反应涉及叠氮基团和叠氮氧基团之间早先未知的分子内相互作用，同时释放出分子氮。烷基的环化速率按以下顺序增加：Me < Et < Pri < But。对 2-烷基苯并三唑 1-氧化物的 1H、13C 和 14N NMR 光谱信号进行了完整的分配。