[5S-(5α,7α,8β,9β)]-1,3-diaza-7-hydroxymethyl-8,9-isopropylidenedioxy-6-oxaspiro[4.4]nonane-2,4-dione | 130509-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [5S-(5α,7α,8β,9β)]-1,3-diaza-7-hydroxymethyl-8,9-isopropylidenedioxy-6-oxaspiro[4.4]nonane-2,4-dione
• 英文别名: (3aR,4S,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylspiro[6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 130509-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 258.231
• InChiKey: QJWBOKWYJPAZSM-XYCSZJERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5S-(5α,7α,8β,9β)]-1,3-diaza-7-hydroxymethyl-8,9-isopropylidenedioxy-6-oxaspiro[4.4]nonane-2,4-dione 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(2R,3S,4R,5S)-3,4-二羟基-2-(羟基甲基)-1-氧杂-6,8-二氮杂螺[4.4]壬烷-7,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  羟基龙胆素和C-2-巯基羟基龙胆素的合成

  摘要：

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴随的5-epi-hydantocidin（12'），以9.6％的总收率收率。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24），伴随有5-表-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00239-7
• 作为产物：
  描述：

  <2R,3R,4R,5S>-2-Benzyloxymethyl-3,4-isopropylidenedioxy-1-oxa-6,8-diazaspiro<4.4>nonane-7,9-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到[5S-(5α,7α,8β,9β)]-1,3-diaza-7-hydroxymethyl-8,9-isopropylidenedioxy-6-oxaspiro[4.4]nonane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  hydantocidin和C-2-thioxohydantocidin的合成。

  摘要：

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴有5-epi-hydantocidin（12'）的总收率为9.6％。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂-羟基抗生物素蛋白（24），伴随着5-e-C-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00217-3

文献信息

• Natural products as pesticides: Two examples of stereoselective synthesis
  作者：Thomas Früh、Philippe Chemla、Jürg Ehrler、Saleem Farooq

  DOI：10.1002/(sici)1096-9063(199601)46:1<37::aid-ps339>3.0.co;2-k

  日期：1996.1

  The strategy and synthetic efforts leading to efficient stereoselective syntheses of thiangazole, a tris-thiazolinyl-oxazole metabolite isolated from Poly-angium spp., and of hydantocidin, a spironucleoside metabolite isolated from Streptomyces hygroscopicus, are discussed.
• Stereoselective synthesis of (+)-hydantocidin
  作者：Philippe Chemla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60134-x

  日期：1993.11

  The naturally occurring spironucleoside (+)-hydantocidin 1 was synthesized from 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-psicofuranose using a new oxygen-bridged intramolecular Vorbruggen coupling of the N-hydroxyurea 5 in presence of a catalytic amount of trimethylsilyltriflate.