[5R-(5α,7β,8α,9α)]-1,3-diaza-7-hydroxymethyl-8,9-isopropylidenedioxy-6-oxaspiro[4.4]nonane-2,4-dione | 394222-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [5R-(5α,7β,8α,9α)]-1,3-diaza-7-hydroxymethyl-8,9-isopropylidenedioxy-6-oxaspiro[4.4]nonane-2,4-dione
• CAS: 394222-41-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 258.231
• InChiKey: QJWBOKWYJPAZSM-PLDPKQSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  106.12
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5R-(5α,7β,8α,9α)]-1,3-diaza-7-hydroxymethyl-8,9-isopropylidenedioxy-6-oxaspiro[4.4]nonane-2,4-dione 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (-)-5-epi-hydantocidin
  参考文献：
  名称：

  hydantocidin和C-2-thioxohydantocidin的合成。

  摘要：

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴有5-epi-hydantocidin（12'）的总收率为9.6％。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂-羟基抗生物素蛋白（24），伴随着5-e-C-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00217-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,5-anhydro-6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2-ureido-β-D-ribo-2-hexulofuranosonate 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 172.5h， 生成 [5R-(5α,7β,8α,9α)]-1,3-diaza-7-hydroxymethyl-8,9-isopropylidenedioxy-6-oxaspiro[4.4]nonane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  hydantocidin和C-2-thioxohydantocidin的合成。

  摘要：

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴有5-epi-hydantocidin（12'）的总收率为9.6％。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂-羟基抗生物素蛋白（24），伴随着5-e-C-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00217-3

文献信息

• Synthesis of hydantocidin and C-2-thioxo-hydantocidin
  作者：Masao Shiozaki

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00239-7

  日期：2001.10

  Hydantocidin (12), a naturally occurring strong herbicide, was synthesized in 35.2% overall yield, with accompanying 5-epi-hydantocidin (12') in 9.6% overall yield via isothiocyanate (13) and spiro-hydantoin (10) from 2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone (1). C-2-thioxo-hydantocidin (24) was also synthesized in 16.5% overall yield with accompanying 5-epi-C-2-thioxohydantocidin (24', 9.2% yield)

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴随的5-epi-hydantocidin（12'），以9.6％的总收率收率。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24），伴随有5-表-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。