tert-butyl (2S,5S)-2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-3-oxo-5-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]piperazine-1-carboxylate | 315229-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,5S)-2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-3-oxo-5-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 315229-53-9
• 化学式: C₂₂H₄₁N₃O₉
• 分子量: 491.582
• InChiKey: RNZAHOSDATVVJK-FIDHJVLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,5S)-2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-3-oxo-5-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]piperazine-1-carboxylate 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性哌嗪酮类化合物的通用支架，用于拟肽的合成。

  摘要：

  从廉价且容易获得的d-葡萄糖胺盐酸盐和氨基酸甲基酯开始，合成手性哌嗪酮作为构象受限的拟肽。设计了不同的合成策略以允许模仿RGD基序的模仿母体肽的侧链连接。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00787-0
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-D-glucose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (2S,5S)-2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-3-oxo-5-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性哌嗪酮类化合物的通用支架，用于拟肽的合成。

  摘要：

  从廉价且容易获得的d-葡萄糖胺盐酸盐和氨基酸甲基酯开始，合成手性哌嗪酮作为构象受限的拟肽。设计了不同的合成策略以允许模仿RGD基序的模仿母体肽的侧链连接。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00787-0