5,7-difluoro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 1394018-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-difluoro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-difluoro-4'-methoxyflavonol；5,7-Difluoro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1394018-38-2
• 化学式: C₁₆H₁₀F₂O₄
• 分子量: 304.25
• InChiKey: UWLDGSCYYLETKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-difluoro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到5,7-difluoro-4'-hydroxyflavonol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel flavonols as potential anti-prostate cancer agents

  摘要：

  A library of flavonol analogues was synthesised and evaluated as potential anticancer agents against a human prostate cancer cell line, 22rv1. Compounds 3, 8 and 11 (IC50 2.6, 3.3 and 4.0 mu M respectively) showed potent cancer cell growth inhibition, comparable to the lead compound 3',4',5'-trimethoxyflavonol (1) (IC50 3.1 mu M) and superior to the naturally occurring flavonols quercetin (16) and fisetin (22) (both >15 mu M). Results indicate that the 3',4',5'- arrangement of either hydroxy (OH) or methoxy (OMe) residues is important for growth arrest of these cells and that the OMe analogues may be superior to their OH counterparts. Compounds 1, 3, 8 and 11 warrant further investigation as potential agents for the management of prostate cancer. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.031
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯酚 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 水 、 双氧水 、 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5,7-difluoro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  卤化罗卡格酯衍生物：针对戊型肝炎病毒和新兴病毒的泛抗病毒药物

  摘要：

  据报道，属于黄黄素类天然产物的卤代罗卡格酯衍生物库的合成，其中西维甾醇是最突出的例子。确定了它们对多种致病病毒的抗病毒活性和细胞毒性，包括戊型肝炎、基孔肯雅热、裂谷热病毒和 SARS-CoV-2。在4'、6和8位上引入卤素取代基对罗卡格拉特的抗病毒活性有显着影响，其中一些甚至比CR-31-B和西维甾醇显示出增强的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01357

文献信息

• Biomimetic Kinetic Resolution: Highly Enantio- and Diastereoselective Transfer Hydrogenation of Aglain Ketones To Access Flavagline Natural Products
  作者：Steven D. Stone、Neil J. Lajkiewicz、Luke Whitesell、Ahmed Hilmy、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja511728b

  日期：2015.1.14

  We have previously reported asymmetric syntheses and absolute configuration assignments of the aglains (+)-ponapensin and (+)-elliptifoline and proposed a biosynthetic kinetic resolution process to produce enantiomeric rocaglamides and aglains. Herein, we report a biomimetic approach for the synthesis of enantiomerically enriched aglains and rocaglamides via kinetic resolution of a bridged ketone utilizing

  我们之前报道了 aglains (+)-ponapensin 和 (+)-elliptifoline 的不对称合成和绝对构型分配，并提出了一种生物合成动力学拆分过程来生产对映体罗卡酰胺和 aglains。在此，我们报告了一种仿生方法，通过利用对映选择性转移氢化作用的桥酮的动力学拆分来合成对映体富集的阿格兰和罗卡酰胺。该方法已用于合成和确认嘧啶酮罗卡酰胺 (+)-aglaistatin 和 (−)-aglaroxin C 的绝对立体化学。此外，还分析了每种代谢物的对映体和外消旋体的热休克反应抑制、细胞毒性。和翻译抑制。