1-benzyl-4-[(1E)-3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-enyl]-1H-imidazole | 1300749-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-[(1E)-3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-enyl]-1H-imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-[(E)-3-prop-2-ynoxyprop-1-enyl]imidazole
• CAS: 1300749-20-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: YXSIVSHGDGIQQD-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-[(1E)-3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-enyl]-1H-imidazole 以 苯 为溶剂， 以76%的产率得到1-benzyl-4,4a,5,7-tetrahydro-1H-furo[3,4-f]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基咪唑的分子内 Diels-Alder 化学†

  摘要：

  描述了在分子内 Diels-Alder 反应中作为二烯组分的 4-乙烯基咪唑的研究。在这些研究过程中，评估了影响环加成反应的几个参数，包括咪唑保护基团的性质、亲二烯体的类型和连接基团。这些研究确定氨基接头通常比醚或酯更有效。在大多数情况下，环加成是高度立体选择性的，导致形成源自反过渡态的产物。吡咯-咪唑生物碱ageliferin的多取代四氢苯并咪唑核可以通过使用假二聚体4-乙烯基咪唑构建。

  DOI：

  10.1039/c0ob00657b
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-咪唑-4-基)丙烯酸甲酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzyl-4-[(1E)-3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-enyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基咪唑的分子内 Diels-Alder 化学†

  摘要：

  描述了在分子内 Diels-Alder 反应中作为二烯组分的 4-乙烯基咪唑的研究。在这些研究过程中，评估了影响环加成反应的几个参数，包括咪唑保护基团的性质、亲二烯体的类型和连接基团。这些研究确定氨基接头通常比醚或酯更有效。在大多数情况下，环加成是高度立体选择性的，导致形成源自反过渡态的产物。吡咯-咪唑生物碱ageliferin的多取代四氢苯并咪唑核可以通过使用假二聚体4-乙烯基咪唑构建。

  DOI：

  10.1039/c0ob00657b