(1S,6S,7R,7aS)-7-Hydroxy-7a-hydroxymethyl-1-isopropyl-6-methyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one | 154333-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1S,6S,7R,7aS)-7-Hydroxy-7a-hydroxymethyl-1-isopropyl-6-methyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one
• CAS: 154333-16-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: WSCSAVPTKSPACL-DKIAZLNASA-N

物化性质

• 沸点：
  413.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S,7R,7aS)-7-Hydroxy-7a-hydroxymethyl-1-isopropyl-6-methyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one 在 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 TEA 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-2-Acetylamino-3-[(2R,3R,4S)-3-hydroxy-2-((S)-1-hydroxy-2-methyl-propyl)-4-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carbonylsulfanyl]-propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (6R,7S)-lactacystin and 6-deoxylactacystin from a common intermediate

  摘要：

  The stereocontrolled syntheses of (6R,7S)-lactacystin and (6)-deoxylactacystin, analogs of the neurotrophic agent lactacystin, are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61574-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6S,7R,7aS)-7a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-hydroxy-1-isopropyl-6-methyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 以90%的产率得到(1S,6S,7R,7aS)-7-Hydroxy-7a-hydroxymethyl-1-isopropyl-6-methyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (6R,7S)-lactacystin and 6-deoxylactacystin from a common intermediate

  摘要：

  The stereocontrolled syntheses of (6R,7S)-lactacystin and (6)-deoxylactacystin, analogs of the neurotrophic agent lactacystin, are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61574-5