3,3'-dimethoxy-1,9'-bicarbazole | 1039142-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-dimethoxy-1,9'-bicarbazole
• CAS: 1039142-53-4
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 392.457
• InChiKey: SVVKFNIAMGCKRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-9H-咔唑 在 C₅₄H₅₆Cl₄FeP₂Rh₂ 、 氧气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯乙烯 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3,3'-dimethoxy-1,9'-bicarbazole
  参考文献：
  名称：

  咔唑的加速 Ru-Cu 三核协同 C−H 键功能化：动力学和计算研究

  摘要：

  这项工作研究了三核协同脱氢 CN-N 成键反应的机理，避免了使用螯合辅助导向基团。确定了两种新的高效 Ru/Cu 共催化系统，其 TOF 比之前的现有技术高出几个数量级。结合先进的 DFT 计算进行了深入的动力学研究，揭示了决定性的三核 Ru-Cu 协同还原消除步骤 (CRE)。

  DOI：

  10.1002/chem.201802886

文献信息

• Intramolecular Pd(II)-Catalyzed Oxidative Biaryl Synthesis Under Air: Reaction Development and Scope
  作者：Benoît Liégault、Doris Lee、Malcolm P. Huestis、David R. Stuart、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo800596m

  日期：2008.7.1

  New reaction conditions for intramolecular palladium(II)-catalyzed oxidative carbon−carbon bond formation under air are described. The use of pivalic acid as the reaction solvent, instead of acetic acid, results in greater reproducibility, higher yields, and broader scope. This includes the use of electron-rich diarylamines as illustrated in the synthesis of three naturally occurring carbazole products:

  描述了在空气中分子内钯（II）催化的氧化碳-碳键形成的新反应条件。使用新戊酸代替乙酸作为反应溶剂，可提高重现性，提高收率并扩大范围。这包括使用富含电子的二芳基胺，如三种天然咔唑产品的合成中所示：Murrayafoline A，Mukonine和Clausenine。还分离了多种副产物，为竞争性反应途径提供了线索，并揭示了与钯（II）催化作用的新反应性。
• Toward Polynuclear Ru–Cu Catalytic Dehydrogenative C–N Bond Formation, on the Reactivity of Carbazoles
  作者：Marie-Laure Louillat、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1021/ol303216u

  日期：2013.1.4

  The cooperative action of Ru and Cu catalysts enables direct polynuclear C–H and N–H activation for the dehydrogenative N-carbazolation of carbazoles, selectively at the C1 position. Initial mechanistic experiments are presented and discussed.

  Ru和Cu催化剂的协同作用可实现直接多核C–H和N–H活化，以选择性地在C1位置进行咔唑的脱氢N-咔唑化反应。初步的机械实验介绍和讨论。