9-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-phenylpurine | 328378-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-phenylpurine
• 英文别名: 9-[3,5-Bis-O-(4-toluoyl)-2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl]-6-phenylpurine；[(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-(6-phenylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 328378-37-6
• 化学式: C₃₂H₂₈N₄O₅
• 分子量: 548.598
• InChiKey: XJNBAWXQLMDKIK-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-phenylpurine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到9-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-phenylpurine
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic 6-Arylpurine Nucleosides II. Synthesis of Sugar-Modified Derivatives: 9-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-, 9-(5-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)- and 9-(2,3-Dihydroxypropyl)-6-phenylpurines

  摘要：

  使用相应的保护基保护的9-取代的6-氯嘌呤与取代的苯基硼酸经Suzuki-Miyaura交叉偶联反应后，再经MeONa介导的脱保护反应，制备了9-(2-去氧-β-D-<斜体>赤霉素-戊呋糖基)-6-(4-取代苯基)嘌呤、9-(5-去氧-β-D-核糖基)-6-(4-取代苯基)嘌呤和9-(2,3-二羟丙基)-6-(4-取代苯基)嘌呤。与高度活性的6-苯基嘌呤核苷酸不同，这些化合物没有显示出任何显著的细胞毒素活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20001683
• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine 在 Dowex 50X₈ (H+) 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-phenylpurine
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic 6-Arylpurine Nucleosides II. Synthesis of Sugar-Modified Derivatives: 9-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-, 9-(5-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)- and 9-(2,3-Dihydroxypropyl)-6-phenylpurines

  摘要：

  使用相应的保护基保护的9-取代的6-氯嘌呤与取代的苯基硼酸经Suzuki-Miyaura交叉偶联反应后，再经MeONa介导的脱保护反应，制备了9-(2-去氧-β-D-<斜体>赤霉素-戊呋糖基)-6-(4-取代苯基)嘌呤、9-(5-去氧-β-D-核糖基)-6-(4-取代苯基)嘌呤和9-(2,3-二羟丙基)-6-(4-取代苯基)嘌呤。与高度活性的6-苯基嘌呤核苷酸不同，这些化合物没有显示出任何显著的细胞毒素活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20001683

文献信息

• Azoles as Suzuki Cross-Coupling Leaving Groups:  Syntheses of 6-Arylpurine 2‘-Deoxynucleosides and Nucleosides from 6-(Imidazol-1-yl)- and 6-(1,2,4-Triazol-4-yl)purine Derivatives¹
  作者：Jiangqiong Liu、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/ol048490d

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] 6-(Imidazol-1-yl)-, 6-(benzimidazol-1-yl)-, and 6-(1,2,4-triazol-4-yl)purine nucleosides undergo a nickel-mediated C-C cross-coupling of azole-substituted purine derivatives with arylboronic acids to give good yields of 6-arylpurine nucleosides.

  [反应：请参阅文字] 6-（咪唑-1-基）-，6-（苯并咪唑-1-基）-和6-（1,2,4-三唑-4-基）嘌呤核苷经历了镍-介导的吡咯取代的嘌呤衍生物与芳基硼酸的CC交叉偶联，可得到6芳基嘌呤核苷的良好收率。