2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(tert-butyldimethylsilyl)-cyclohexanone | 226230-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(tert-butyldimethylsilyl)-cyclohexanone
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,2-difluoro-3-hydroxycyclohexan-1-one
• CAS: 226230-45-1
• 化学式: C₁₂H₂₂F₂O₂Si
• 分子量: 264.388
• InChiKey: OOHSMDIJAIAWCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(tert-butyldimethylsilyl)-cyclohexanone 以 四氢呋喃 、 环丁砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-fluoro-3-methoxy-cyclohex2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  双（酰基硅烷）和三氟甲基三甲基硅烷：用于合成环状2,2-二氟-3-三烷基甲硅烷基-1,3-酮醇和环状2-氟-1,3-二酮的有用系统（1）。

  摘要：

  我们报告了双（酰基硅烷）与三氟甲基三甲基硅烷（TFMTMS）的一锅法反应，导致了新的2，2-二氟-3-三烷基甲硅烷基酮醇4族。这些化合物都经过了简便而有效的脱氟甲硅烷基化。整个过程构成了环状六元和七元2-氟-1,3-二酮8的新合成，具有氟的区域特异性引入。还研究了环状1,3-二酮的酮-烯醇平衡和脱氟硅烷化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0017077
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-1,1,7,7-tetrafluoro-hepta-1,6-diene 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(tert-butyldimethylsilyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  双（酰基硅烷）和三氟甲基三甲基硅烷：用于合成环状2,2-二氟-3-三烷基甲硅烷基-1,3-酮醇和环状2-氟-1,3-二酮的有用系统（1）。

  摘要：

  我们报告了双（酰基硅烷）与三氟甲基三甲基硅烷（TFMTMS）的一锅法反应，导致了新的2，2-二氟-3-三烷基甲硅烷基酮醇4族。这些化合物都经过了简便而有效的脱氟甲硅烷基化。整个过程构成了环状六元和七元2-氟-1,3-二酮8的新合成，具有氟的区域特异性引入。还研究了环状1,3-二酮的酮-烯醇平衡和脱氟硅烷化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0017077

文献信息

• Aldol Reactions of Acylsilanes and Difluoroenoxysilanes. Application to the Synthesis of 2-Fluoro-1,3-diketones
  作者：Damien Saleur、Thierry Brigaud、Jean-Philippe Bouillon、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-1999-2632

  日期：1999.4

  We describe the synthesis of new gem-difluoro-C-silylated aldols from acylsilanes and trifluoromethyltrimethylsilane via an aldol reaction. Their defluorosilylation gives aliphatic and alicyclic 2-fluoro-1,3-diketones. The overall reaction sequence can be considered as a new complementary method giving access to a wide variety of such fluorinated 1,3-diketones.

  我们描述了通过羟醛反应从酰基硅烷和三氟甲基三甲基硅烷合成新的偕二氟-C-甲硅烷基化羟醛。它们的脱氟甲硅烷基化产生脂肪族和脂环族2-氟-1,3-二酮。整个反应顺序可被视为一种新的补充方法，可以获得多种此类氟化 1,3-二酮。