N-methyl-5-benzyloxy-6-methoxyindole | 1114956-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-5-benzyloxy-6-methoxyindole
• 英文别名: N-methyl-5-benzyloxy-6-methoxy-1H-indole；5-(Benzyloxy)-6-methoxy-1-methyl-1H-indole；6-methoxy-1-methyl-5-phenylmethoxyindole
• CAS: 1114956-72-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: PDSPDGYZVUBBSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-5-benzyloxy-6-methoxyindole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-methyl-5-hydroxy-6-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  二聚化对真黑素前体振动谱的影响

  摘要：

  我们合成了一种非常适合研究真黑素合成中结构-功能关系的化合物。N-甲基-5-羟基-6-甲氧基-吲哚（MHMI）的关键官能团战略性地放置在吲哚骨架上，以阻碍2、5、6和7位的结合。因此，仅在 4-4' 位置结合的二聚体被分离和表征。为了研究 MHMI 单体和二聚体之间振动结构的差异，获得了两种化合物以及吲哚、吲哚-2-羧酸和 5,6-二羟基吲哚-2-羧酸 (DHICA) 的拉曼光谱。使用 B3LYP 密度泛函理论计算将峰值分配给特定的振动模式，并且实验和理论光谱显示出良好的一致性。将官能团添加到吲哚骨架中的苯或吡咯环会影响归因于任一环中振动的振动光谱，并且在某些情况下，两种化合物之间出现不变的峰对应于不同的贡献振动。二聚化导致振动模式数量的预期增加，但表观峰的数量没有显着增加，因为几种模式经常导致单个观察到的峰值。单体和二聚体光谱特征的比较有助于深入了解真黑素光化学，但最终结论取决于体内寡聚

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.2007.00273.x
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-6-甲氧基吲哚 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methyl-5-benzyloxy-6-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  二聚化对真黑素前体振动谱的影响

  摘要：

  我们合成了一种非常适合研究真黑素合成中结构-功能关系的化合物。N-甲基-5-羟基-6-甲氧基-吲哚（MHMI）的关键官能团战略性地放置在吲哚骨架上，以阻碍2、5、6和7位的结合。因此，仅在 4-4' 位置结合的二聚体被分离和表征。为了研究 MHMI 单体和二聚体之间振动结构的差异，获得了两种化合物以及吲哚、吲哚-2-羧酸和 5,6-二羟基吲哚-2-羧酸 (DHICA) 的拉曼光谱。使用 B3LYP 密度泛函理论计算将峰值分配给特定的振动模式，并且实验和理论光谱显示出良好的一致性。将官能团添加到吲哚骨架中的苯或吡咯环会影响归因于任一环中振动的振动光谱，并且在某些情况下，两种化合物之间出现不变的峰对应于不同的贡献振动。二聚化导致振动模式数量的预期增加，但表观峰的数量没有显着增加，因为几种模式经常导致单个观察到的峰值。单体和二聚体光谱特征的比较有助于深入了解真黑素光化学，但最终结论取决于体内寡聚

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.2007.00273.x

文献信息

• Solvochromic Effects in Model Eumelanin Compounds
  作者：Stephen P. Nighswander-Rempel、Indumathy B. Mahadevan、Paul V. Bernhardt、Jessica Butcher、Paul Meredith

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2007.00290.x

  日期：2008.5

  ABSTRACTWe have created an indolic compound which is ideally suited to the study of the relationship between structure and function in eumelanin formation. N‐methyl‐5‐hydroxy‐6‐methoxyindole (MHMI) is stable in solid and liquid states, highly soluble in a variety of solvents and forms a dimer only through the 4‐4′ positions. The limited binding possibilities are due to functional groups strategically placed to inhibit chemical interactions through the 2 and 7 positions. It forms a crystal structure with a remarkable packing arrangement, with four monomers grouped in parallel pairs spaced 3.5 Å apart within each unit cell. Optical spectra reveal a multi‐peaked absorbance profile similar to 5,6‐dihydroxyindole (DHI) and N‐acetyl‐tryptophanamide (NATA), and strong fluorescence emission with radiative quantum yields of 29% and 33% in benzene and acetonitrile, respectively. The quantum yield is similar to that of 5,6‐dihydroxyindole‐2‐carboxylic acid (DHICA) and shows that solvent aromaticity by itself does not affect the yield. Solution in chloroform results in an almost complete quenching of the fluorescence but an increase in emission is observed with photoactivation. Crystallographic results shown here suggest new structural possibilities for eumelanin and the controlled binding possibilities make this an excellent model for monitoring changes in function with increasing oligomer size in eumelanin formation.