3-(2-[¹⁸F]fluoropyridin-3-yloxy)propylamine | 640749-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-[¹⁸F]fluoropyridin-3-yloxy)propylamine
• 英文别名: 3-(2-(18F)fluoranylpyridin-3-yl)oxypropan-1-amine
• CAS: 640749-68-4
• 化学式: C₈H₁₁FN₂O
• 分子量: 169.188
• InChiKey: BBEKBFJKPANJTP-RVRFMXCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-[¹⁸F]fluoropyridin-3-yloxy)propylamine 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (2R)-2-[[2-[[(2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]acetyl]amino]-3-[1-[3-(2-(18F)fluoranylpyridin-3-yl)oxypropyl]-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]sulfanylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-18 labelling of a series of potential EGFRvIII targeting peptides with a parallel labelling approach using [18F]FPyME

  摘要：

  对使用放射性标记肽作为靶向剂进行正电子发射断层扫描（PET）诊断多种癌症类型的兴趣日益增长。在这项工作中，1-[3-(2-[18F]氟吡啶-3-氧基)丙基]呋喃-2,5-二酮（[18F]FPyME）被用于对PEPHC1进行氟-18并行标记，PEPHC1是一种对癌症特异性突变（EGFRvIII）选择性的肽，以及若干截短和突变的类似物。该肽与[18F]FPyME的结合在10分钟内完成，放射化学收率为30-50%（未进行衰变校正）。结合反应的高收率与其短合成时间相结合，使得可以从单批[18F]FPyME中标记多种肽。版权 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1795
• 作为产物：
  描述：

  [3-(3-(tert-butoxy)carbonylaminopropoxy)pyridin-2-yl]trimethylammonium trifluoromethanesulfonate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3-(2-[¹⁸F]fluoropyridin-3-yloxy)propylamine
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-18 labelling of a series of potential EGFRvIII targeting peptides with a parallel labelling approach using [18F]FPyME

  摘要：

  对使用放射性标记肽作为靶向剂进行正电子发射断层扫描（PET）诊断多种癌症类型的兴趣日益增长。在这项工作中，1-[3-(2-[18F]氟吡啶-3-氧基)丙基]呋喃-2,5-二酮（[18F]FPyME）被用于对PEPHC1进行氟-18并行标记，PEPHC1是一种对癌症特异性突变（EGFRvIII）选择性的肽，以及若干截短和突变的类似物。该肽与[18F]FPyME的结合在10分钟内完成，放射化学收率为30-50%（未进行衰变校正）。结合反应的高收率与其短合成时间相结合，使得可以从单批[18F]FPyME中标记多种肽。版权 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1795

文献信息

• Marked maleimide compounds, method for preparing same and use thereof for marking macromolecules
  申请人：Dolle Frederic

  公开号：US20050249662A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Fluorine-18-labelled maleimide compounds of general formula (I): in which: m represents an integer from 0 to 10; n represents an integer from 1 to 10; Y represents a group selected from optionally substituted monocyclic or bicyclic heterocyclic groups; X represents a radical of formula: (U) a —((CR 1 R 2 ) b —(V) c ) d —((CR 3 R 4 ) e —(W) f ) g —in which: a, b, c, d, e, f and g represent each independently an integer from 0 to 10; U, V and W represent each independently —NR 1 —, —O—, —S—, ethynyl, —CR 1 ═CR 2 —, —(C═O)—, —(C═S)—, —C(═NR 1 )—, —C(═O)O—, —(C═S)S—, —C(═NR 1 )NR 2 —, —CR 1 R 2 —, —CR 1 OR 2 — or —CR 1 NR 2 R 3 —. Process for preparing these compounds; their use for labelling macromolecules, and complexes of these compounds with a macromolecule. Detection and analysis kit, or diagnosis kit, comprising the said complexes. Use of the complexes in a medical imaging process such as positron emission tomography (PET).

  氟-18标记的一般式(I)的马来酰亚胺化合物：其中：m代表从0到10的整数；n代表从1到10的整数；Y代表从可选取代的单环或双环杂环基团中选择的基团；X代表具有以下式的基团：(U)a—((CR1R2)b—(V)c)d—((CR3R4)e—(W)f)g—其中：a、b、c、d、e、f和g分别独立地代表从0到10的整数；U、V和W分别独立地代表—NR1—、—O—、—S—、乙炔基、—CR1═CR2—、—(C═O)—、—(C═S)—、—C(═NR1)—、—C(═O)O—、—(C═S)S—、—C(═NR1)NR2—、—CR1R2—、—CR1OR2—或—CR1NR2R3—。制备这些化合物的方法；它们用于标记大分子的用途，以及这些化合物与大分子的复合物。包括所述复合物的检测和分析套件，或诊断套件。将这些复合物用于医学成像过程，如正电子发射断层扫描（PET）。
• Synthesis, radiolabeling with fluorine-18 and preliminary in vivo evaluation of a heparan sulphate mimetic as potent angiogenesis and heparanase inhibitor for cancer applications
  作者：B. Kuhnast、A. El Hadri、R. Boisgard、F. Hinnen、S. Richard、A. Caravano、V. Nancy-Portebois、M. Petitou、B. Tavitian、F. Dollé

  DOI：10.1039/c5ob02513c

  日期：——

  A rationally designed, fully synthetic, octasaccharide-based, HS mimetic has been synthesized, in vitro characterized, labeled with fluorine-18, and in vivo imaged with PET in rats.

  通过合理设计、完全合成的基于八糖单元的HS类似物已经成功合成，并在体外进行了表征，标记了氟-18，并在大鼠中使用PET进行了体内成像。
• Fluorine-18 labelling of small interfering RNAs (siRNAs) for PET imaging
  作者：Thomas Viel、Bertrand Kuhnast、Françoise Hinnen、Raphaël Boisgard、Bertrand Tavitian、Frédéric Dollé

  DOI：10.1002/jlcr.1411

  日期：2007.11

  Small interfering RNAs (siRNAs), a class of macromolecules constituted by the association of two single-stranded ribonucleic acids of short sequences, have been labelled with the positron-emitter fluorine-18 (T1/2: 109.8 min). The strategy involves (1) prosthetic conjugation of a single-stranded oligonucleotide with [18F]FPyBrA (N-[3-(2-[18F]fluoropyridin-3-yloxy)-propyl]-2-bromoacetamide) followed by (2) formation of the target duplex by annealing with the complementary sequence, therefore, permitting parallel and combinatorial preparation of [18F]siRNAs. Pure fluorine-18-labelled siRNAs (0.55–1.11 GBq, specific activity: 74–148 GBq/µmol at EOB) could be obtained within 165 min starting from 37.0 GBq of starting [18F]fluoride (1.5–3.0%, non-decay-corrected isolated yields). Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  小干扰 RNA（siRNA）是由两个短序列的单链核糖核酸结合而成的一类大分子，已被正电子发射体氟-18 标记（T1/2：109.8 分钟）。该策略包括：(1) 用[18F]FPyBrA（N-[3-(2-[18F]氟吡啶-3-氧基)-丙基]-2-溴乙酰胺）对单链寡核苷酸进行修复性连接，然后(2) 通过与互补序列退火形成目标双链，因此可以平行和组合地制备[18F]siRNA。从 37.0 GBq 的起始[18F]氟化物（1.5-3.0%，非衰变校正分离产率）开始，可在 165 分钟内获得纯的氟-18 标记 siRNA（0.55-1.11 GBq，比活度：74-148 GBq/µmol at EOB）。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Dolle, F.; Hinnen, F.; Lagnel, B., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S15 - S15
  作者：Dolle, F.、Hinnen, F.、Lagnel, B.、Boisgard, R.、Sanson, A.、Russo-Marie, F.、Tavitian, B.

  DOI：——

  日期：——