1-(methoxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole | 675123-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(methoxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(methoxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]imidazole；1-(Methoxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole
• CAS: 675123-11-2
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: AYBCPZYFSNPXMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole 在 polymer-supported 2-benzenesulfonyl-3-(4-nitrophenyl)oxaziridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以63%的产率得到3-methoxymethyl-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物支持的 2-苯磺酰基-3-(4-硝基苯基)氧氮丙啶进行氧化反应。

  摘要：

  已经开发出热稳定的聚合物负载氧化剂。聚合物负载的 2-苯磺酰基-3-(4-硝基苯基)氧氮丙啶应用于高温下发生的微波辅助反应，并被证明可以将烯烃、硅烯醇醚和吡啶氧化成相应的环氧化物和吡啶 N-氧化物产率极好至良好，反应时间短得多。它还使得四氢苯并咪唑能够以更有效的方式氧化重排为螺稠合的5-咪唑酮。聚合物负载的氧化剂的回收也是可能的，并且在几次再氧化后活性损失最小。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.058
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到1-(methoxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Rearrangement of Imidazoles with Dimethyldioxirane

  摘要：

  Tetrahydrobenzimidazoles, on treatment with dimethyldioxirane, rearrange to provide 5-imidazolones exclusively. These rearrangements proceed with a broad range of substrates and with good to excellent levels of diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol036403w

文献信息

• Thio acid-mediated conversion of azides to amides – Investigation of 2-azidotetrahydobenzimidazoles and derivatives
  作者：Lawton A. Seal、Olatunji S. Ojo、Delphine Gout、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152484

  日期：2020.11

  investigation of the thio acid-azide coupling reaction to afford amides is reported employing 2-azidotetrahydrobenzimidazoles and the corresponding spiro fused 2-azidoimidazolones. The tetrahydrobenzimidazole derivatives react as expected to produce the analogous amides, whereas the imidazolones result in the formation of the thiohydantoin derivatives. The thiohydantoins appear to result from an addition elimination

  报道了使用2-叠氮基四氢苯并咪唑和相应的螺稠的2-叠氮基咪唑酮对硫氰酸-叠氮化物偶联反应提供酰胺的研究。四氢苯并咪唑衍生物按预期反应生成类似的酰胺，而咪唑酮则导致硫代乙内酰脲衍生物的形成。硫代乙内酰脲似乎是由附加消除途径引起的。
• Oxidative reactions of tetrahydrobenzimidazole derivatives with N-sulfonyloxaziridines
  作者：Rasapalli Sivappa、Panduka Koswatta、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.088

  日期：2007.8

  An investigation of the utility of N-sulfonyloxaziridines to effect the oxidative rearrangement of tetrahydrobenzimidazoles to spiro fused 5-imidazolones is reported. In addition to the anticipated rearrangement manifold, it was found that 2-amino substituted derivatives afford products resulting from rearrangement, or alternatively from addition of methanol or water depending on the nature of the N-substituents and reaction conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.