7β-(Prop-1-en-1-yl)-(1β,6β)bicyclo<4.1.0>heptan-2-one | 77494-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7β-(Prop-1-en-1-yl)-(1β,6β)bicyclo<4.1.0>heptan-2-one
• CAS: 77494-77-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: SLHYXIQLOIATJK-OYNCUSHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-(Prop-1-en-1-yl)-(1β,6β)bicyclo<4.1.0>heptan-2-one 以37%的产率得到9α-Methylbicyclo<4.3.0>non-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclopentene annulation. 2. Synthesis and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy of bicyclo[4.3.0]non-7-en-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00327a014
• 作为产物：
  描述：

  5,7-Nonadienoyl Chloride 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7β-(Prop-1-en-1-yl)-(1β,6β)bicyclo<4.1.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclopentene annulation. 2. Synthesis and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy of bicyclo[4.3.0]non-7-en-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00327a014

文献信息

• Ni(NHC) Catalyzed Rearrangement of 1‐Acyl‐2‐vinylcyclopropanes: Tackling a Mechanistic Puzzle by Combined Experimental and Computational Studies
  作者：Anna Zens、Florian Bauer、Benedikt Kolb、Fabian Mannchen、Philipp Seubert、Robert Forschner、Kim S. Flaig、Andreas Köhn、Doris Kunz、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/ejoc.201901096

  日期：2019.9.30

  The Ni(NHC) catalyzed rearrangement of 1-acyl-2vinylcyclopropanes to the corresponding 4-acyl-cyclopent-1enes is highly promising for the synthesis of keto-functionalized annelated biand tricyclic subunits of natural products. Therefore, we investigated the catalytic activity of Ni(NHC) complexes in the rearrangement of 1-acyl-2-vinylcyclopropanes with different ring sizes and substitution patterns

  Ni(NHC) 催化 1-acyl-2vinylcyclopropanes 重排为相应的 4-acyl-cyclopent-1enes 对于合成酮官能化的天然产物的双环和三环亚基非常有希望。因此，我们研究了 Ni(NHC) 配合物在具有不同环大小和取代模式的 1-acyl-2-vinylcyclopropanes 重排中的催化活性。观察到关于 Ni(NHC) 催化的乙烯基环丙烷-环戊烯重排的底物范围和立体选择性的惊人影响。仅含 1-甲基、1-苯基、1,2-的乙烯基环丙烷