methyl 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-methyl-α-glucopyranoside | 24904-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-methyl-α-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-methyl-alpha-D-glucopyranoside；[(2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 24904-95-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₇
• 分子量: 278.302
• InChiKey: MNIZNRLDBWADFQ-ZIQFBCGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-methyl-α-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以85%的产率得到2,4,6-tri-O-methyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  硫酸盐作为碱催化过甲基化反应中的保护基团：3,4,6-三-O-甲基-D-葡萄糖的另一种合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85419-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 methyl 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-methyl-α-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosides of marine invertebrates. XV. A new triterpene glycoside — Holothurin A1 — From Caribbean holothurians of the family Holothuriidae

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579637

文献信息

• Methylation of methyl α-d-hexopyranosides with diazo-methane in the presence of a small amount of water
  作者：Yuko Inoue、Kinzo Nagasawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80024-1

  日期：1987.11

  Abstract The long-time reduction of methyl α- d -gluco-, α- d -manno-, and α- d -galactopyranosides with excess diazomethane-diethyl ether at 25° in the presence of water gave all partially methylated methyl α- d -hexopyranosides which differ in number and position of methyl substitution. The presence of electrolytes, such as potassium or sodium phosphate, in the reaction medium enhanced the degree of methylation

  摘要在水存在下，用过量的重氮甲烷-二乙醚在25°下长时间还原甲基α-d-葡萄糖-，α-d-甘露糖和α-d-吡喃半乳糖苷，所有部分甲基化的甲基α-d -甲基吡喃糖苷的数目和位置不同。反应介质中电解质（例如磷酸钾或磷酸钠）的存在增强了甲基化的程度，从而导致优先形成甲基α-d-己基吡喃糖苷的三-O-甲基衍生物。
• Glycosides of marine invertebrates. Cucumarioside G1 from the holothurianCucumaria fraudatrix
  作者：Sh. Sh. Afiyatullov、V. A. Stonik、G. B. Elyakov

  DOI：10.1007/bf00576116

  日期：1983.9
• Partial methylation of methylα-D-glucopyranoside. I. Liquid chromatography of the acetates of the tri-O-methyl ethers of methylα-D-glucopyranoside
  作者：E. V. Evtushenko、Yu. S. Ovodov

  DOI：10.1007/bf00581586

  日期：1982.1