tert-butyl (S)-(1-((4-iodophenyl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate | 945917-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-((4-iodophenyl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: Boc-L-valine-N-(4-iodophenyl)amide；[1-(4-iodophenylcarbamoyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid t-butyl ester；tert-butyl N-[(2S)-1-(4-iodoanilino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 945917-84-0
• 化学式: C₁₆H₂₃IN₂O₃
• 分子量: 418.275
• InChiKey: LCRKFVFSAPEDMP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-((4-iodophenyl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(((R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl)-5-phenylpentanoate 在 锰 、 二甲基氧化锡 、 锌 、 甲基苯基二氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到methyl (2-(4-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanamido)phenyl)-5-phenylpentanoyl)-D-alaninate
  参考文献：
  名称：

  镍催化氧化还原活性酯还原偶联合成α-芳基仲酰胺

  摘要：

  由于存在游离的 N-H 键，过渡金属催化的仲酰胺的 α-芳基化仍然是一个合成挑战。我们报告了一种通过镍催化丙二酸半酰胺的氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯的还原芳基化合成仲 α-芳基酰胺的策略。这种转化在温和的条件下进行，并在其他烯醇化羰基化合物的存在下对酰胺 α-芳基化表现出优异的化学选择性。NHP 酯底物很容易由 Meldrum 酸制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00918
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 对碘苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-(1-((4-iodophenyl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  附加在刚性双金属约束环系统上的肽的平行排列

  摘要：

  衍生自 1,1'-二茂铁二炔（ 1和2 ）的环状钨双炔络合物采用刚性构象，其中两个炔烃处于顺式方向并且可能相距约 3.5 Å。由于蛋白质二级结构中的分子内氢键使供体和受体相距 3.3 Å，因此建议将两个肽连接到其中一个复合物中的两个炔烃可能是生成用于生成肽 β-折叠的模型系统的一种方法。为了探索这个问题，制备了1的一系列肽衍生物。肽与双金属环系统的连接是通过 4-碘苯甲酸或 4-碘苯胺的肽衍生物与1的反应实现的通过 Sonogashira 耦合。这些二炔与 W(CO) 3 (dmtc) 2 (dmtc = 二甲基二硫代氨基甲酸酯) 的后续反应提供了所需的环状钨双炔配合物，为非对映异构体的 1:1 混合物。使用典型的色谱方法（TLC、HPLC 和快速色谱）无法分离这两种非对映异构体；但是，可以在1 H NMR 光谱中检测和测量它们的存在和相对量。使用 NMR 和 DFT 方法检查了1的这些肽

  DOI：

  10.1002/pep2.24286

文献信息

• Synthesis of Some 2,2′:6′,2″-Terpyridines Disubstituted in Positions 6 and 6″ with Head-to-Tail Oriented Amino Acids and Dipeptides: A Simple Entry to a Reversible Inducer of Folding in Amino Acid Sequences
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Alessandra Puglisi、Laura Raimondi、Franco Cozzi

  DOI：10.1002/ejoc.200800433

  日期：2008.8

  The 2,2′:6′,2″-terpyridine scaffold has been identified as a conformationally discrete structural element potentially capable of inducing reversible folding in substituents, attached through suitable spacers to its 6,6″-positions, by metal complexation/decomplexation or by protonation/deprotonation. The synthesis of some terpyridine–amino acids and terpyridine–dipeptide conjugates is described. The

  2,2':6',2"-三联吡啶支架已被鉴定为一种构象离散的结构元件，可能能够诱导取代基可逆折叠，通过合适的间隔物连接到其 6,6"-位置，通过金属络合/解络合或通过质子化/去质子化。描述了一些三联吡啶-氨基酸和三联吡啶-二肽缀合物的合成。这些缀合物的组装是通过将 NH2 和 CO2H 保护的甘氨酸、丙氨酸和缬氨酸残基或反向平行定向的 AlaGly/GlyAla 链通过苯乙炔间隔物连接到三联吡啶支架上来实现的。初步实验表明，将 Zn2+ 添加到氨基酸取代的 transoid 三联吡啶系统后，形成了折叠的 cisoid 复合物。还，二肽取代系统的双（质子化）导致折叠加合物的形成。折叠过程的可逆性通过用三乙胺去除 Zn2+ 或用氨水去质子化来证明。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)