(4R,7S)-4-((R)-1-iodopropan-2-yl)-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran | 1507345-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (4R,7S)-4-((R)-1-iodopropan-2-yl)-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran
• 英文别名: (4R,7S)-4-[(2R)-1-iodopropan-2-yl]-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran
• CAS: 1507345-88-1
• 化学式: C₁₂H₁₇IO
• 分子量: 304.171
• InChiKey: WPDOWTUJUVFENJ-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7S)-4-((R)-1-iodopropan-2-yl)-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran 在 正丁基锂 、 四丁基氢氧化铵 、 二异丙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,5aR,6S,8S)-3,6-dimethyl-8-(2-methylprop-1-en-1-yl)-4,5,5a,6,7,8-hexahydrocyclohepta[cd]isobenzofuran-9(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sandresolide B和Amphilectolide的全合成

  摘要：

  提出了从一个常见的呋喃结构单元中合成出二萜类固醇B和两性环糊精的全合成物。关键步骤包括钯介导的羰基化，镧系元素催化的闭环，Myers烷基化，分子内Friedel-Crafts酰化，光氧化和Kornblum-DeLaMare重排。

  DOI：

  10.1021/ol403156r
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,6S)-methyl 3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-6-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三正丁胺 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 (4R,7S)-4-((R)-1-iodopropan-2-yl)-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Sandresolide B和Amphilectolide的全合成

  摘要：

  提出了从一个常见的呋喃结构单元中合成出二萜类固醇B和两性环糊精的全合成物。关键步骤包括钯介导的羰基化，镧系元素催化的闭环，Myers烷基化，分子内Friedel-Crafts酰化，光氧化和Kornblum-DeLaMare重排。

  DOI：

  10.1021/ol403156r