S,O-di-(trimethylsilyl)-5-ethoxycarbonylmethoxy-2-thiouracil | 112333-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S,O-di-(trimethylsilyl)-5-ethoxycarbonylmethoxy-2-thiouracil
• CAS: 112333-61-6
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₄SSi₂
• 分子量: 374.608
• InChiKey: UIOGZXQJHVZMRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  70.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,O-di-(trimethylsilyl)-5-ethoxycarbonylmethoxy-2-thiouracil 在 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-thiouridine-5-oxyacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The 2-Thioanalogues of tRNA Components Derived from 5-Hydroxyuridine

  摘要：

  描述了5-氰甲氧基-2-硫脲嘧啶（5b）的合成方法。通过酸催化的乙醇解反应可将5b转化为5-乙氧羰基甲氧基-2-硫脲嘧啶（5a）。使用“硅基方法”将5-甲氧基-2-硫脲嘧啶（5）和5a与糖组分7缩合，可得到过酰化的5-甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（8）和5-乙氧羰基甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（8a），在甲醇/甲醇酸钠甲醇的处理下，分别得到标题化合物5-甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（1）（s²mo⁵U）和5-甲氧羰基甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（2）（s²mcmo⁵U）。

  DOI：

  10.1515/znb-1987-0318
• 作为产物：
  描述：

  ethyl cyanomethoxyacetate 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 S,O-di-(trimethylsilyl)-5-ethoxycarbonylmethoxy-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  The 2-Thioanalogues of tRNA Components Derived from 5-Hydroxyuridine

  摘要：

  描述了5-氰甲氧基-2-硫脲嘧啶（5b）的合成方法。通过酸催化的乙醇解反应可将5b转化为5-乙氧羰基甲氧基-2-硫脲嘧啶（5a）。使用“硅基方法”将5-甲氧基-2-硫脲嘧啶（5）和5a与糖组分7缩合，可得到过酰化的5-甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（8）和5-乙氧羰基甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（8a），在甲醇/甲醇酸钠甲醇的处理下，分别得到标题化合物5-甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（1）（s²mo⁵U）和5-甲氧羰基甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（2）（s²mcmo⁵U）。

  DOI：

  10.1515/znb-1987-0318