6¹-S-α-D-glucopyranosyl-6-thiocyclomaltoheptaose | 126354-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6¹-S-α-D-glucopyranosyl-6-thiocyclomaltoheptaose
• 英文别名: S-(α-D-Glucopyranosyl)-6-thiocyclomaltoheptaose；6-S-α-D-thioglucopyranosylcyclomaltoheptaose；6-S-α-D-glucopyranosyl-6-hiocyclomaltoheptaose；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23S,25S,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-25-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylmethyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 126354-78-7
• 化学式: C₄₈H₈₀O₃₉S
• 分子量: 1313.21
• InChiKey: ZCORDRYQBBLCQN-YENCIKNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -16.69
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  623.97
• 氢给体数：
  24.0
• 氢受体数：
  40.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <2,3-Di-O-acetyl-6-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)>hexakis(2,3,6-tri-O-acetyl)-6-thiocyclomaltoheptaose 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到6¹-S-α-D-glucopyranosyl-6-thiocyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis ofS-(α-D- andS-(β-D)-Glucopyranosyl-6-thiomaltodextrins

  摘要：

  通过环麦芽庚糖（5）与三苯甲基氯反应，随后进行乙酰化、脱三苯甲基、甲磺酰化和碘离子置换甲磺酰基，制备了（2,3-二-O-乙酰基-6-脱氧-6-碘）-海克西（2,3,6-三-O-乙酰基）环麦芽庚糖（9）。该环麦芽庚糖衍生物在高产率条件下与2,3,4,6-四-O-乙酰基-S-乙酰基-1-硫代葡萄糖吡喃糖（1α或1β）中的任一种非对映异构体进行S-糖苷化反应。脱乙酰化得到S-(α-D-葡萄糖吡喃糖)-6-硫代环麦芽庚糖（10b）和11b。从模型实验中得出的方法还提供了S-(α-D-葡萄糖吡喃糖)-6-硫代麦芽糖（3b）及其β-异构体（4b）的新合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27384

文献信息

• Branched thiocyclomalto-oligosaccharides: Synthesis and properties of 6-S-α- and 6-S-β-d-glucopyranosyl-6- thiocyclomaltoheptaose
  作者：Jacques Defaye、Andrée Gadelle、Alain Guiller、Raphael Darcy、Thomas O'Sullivan

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85184-5

  日期：1989.10

  Abstract 6- S -α- ( 2 ) and 6- S -β- d -glucopyranosyl-6-thiocyclomaltoheptaose ( 3 ) have been prepared by treatment of 6- O - p -tolylsulphonylcyclomaltoheptaose ( 1 ) with the sodium salts of 1-thio-α- and -β- d -glucopyranose, respectively, in 1,3-dimethyl- 2-oxohexahydropyrimidine. Compounds 2 and 3 , which were characterised by f.a.b.-m.s. and 1 H- and 13 C-n.m.r. spectroscopy, are more soluble

  摘要用1-钠盐处理6-O-对甲苯磺酰基环麦芽庚糖（1），制备了6-S-α-（2）和6-S-β-d-吡喃葡萄糖基-6-硫代环麦芽七糖（3）。 1,3-二甲基-2-氧代六氢嘧啶中的硫代-α-和-β-d-吡喃葡萄糖。以fab-ms以及1 H-和13 Cn.mr光谱为特征的化合物2和3比环麦芽七糖更易溶于水，并通过包容增强疏水性化合物的溶解度。
• COTTAZ, SYLVAIN;DRIGUEZ, HUGUES, SYNTHESIS,(1989) N0, C. 755-759
  作者：COTTAZ, SYLVAIN、DRIGUEZ, HUGUES

  DOI：——

  日期：——