4-methyl-N-(2-(5-methyl-1H-indol-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide | 1355019-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(5-methyl-1H-indol-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-(5-methyl-1H-indol-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1355019-71-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 376.479
• InChiKey: CNDURZODJIWTLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-(5-methyl-1H-indol-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide 在 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到2-methyl-10-tosyl-10H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  碘介导的吲哚分子内C2酰胺化环化：吲哚稠合四环的便捷通道†

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖且无金属的I 2介导的吲哚分子内C2酰胺化反应。该方法通过N-芳基取代的吲哚的分子内C 2酰胺化而得到各种吲哚稠合的四环化合物，例如苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吲哚。这种C2磺酰胺化环化反应还可以方便地从C3芳基取代的吲哚获得吲哚[2,3- b ]吲哚和二氢吲哚[2,3- b ]喹啉，收率良好。吲哚[2,3- b ]喹啉还可以通过多米诺环化-脱甲苯磺酸化-芳香化反应序列合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02449h
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-methyl-N-(2-(5-methyl-1H-indol-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘介导的吲哚分子内C2酰胺化环化：吲哚稠合四环的便捷通道†

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖且无金属的I 2介导的吲哚分子内C2酰胺化反应。该方法通过N-芳基取代的吲哚的分子内C 2酰胺化而得到各种吲哚稠合的四环化合物，例如苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吲哚。这种C2磺酰胺化环化反应还可以方便地从C3芳基取代的吲哚获得吲哚[2,3- b ]吲哚和二氢吲哚[2,3- b ]喹啉，收率良好。吲哚[2,3- b ]喹啉还可以通过多米诺环化-脱甲苯磺酸化-芳香化反应序列合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02449h

文献信息

• Synthesis of Indolo [1,2-<i>a</i>]Quinoxalines via a Pd-Catalyzed Regioselective C–H Olefination/Cyclization Sequence
  作者：Liang Wang、Wei Guo、Xiao-Xiao Zhang、Xu-Dong Xia、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol203275b

  日期：2012.2.3

  A highly efficient approach to indolo [1,2-a]quinoxaline derivatives through a Pd-catalyzed regioselective C–H olefination/cyclization sequence has been developed. This transformation has a wide range of substrates with various functional groups, and the corresponding heterocyclic products were obtained in good yields.

  已经开发出了一种高效的方法，可通过Pd催化的区域选择性C–H烯化/环化序列制备吲哚[1,2- a ]喹喔啉衍生物。该转化具有多种具有各种官能团的底物，并且以良好的产率获得了相应的杂环产物。
• Electrochemical oxidative C–H/N–H cross-coupling for C–N bond formation with hydrogen evolution
  作者：Yi Yu、Yong Yuan、Huilin Liu、Min He、Mingzhu Yang、Pan Liu、Banying Yu、Xuanchi Dong、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c8cc09899a

  日期：——

  catalyst-free and exogenous-oxidant-free conditions, a series of C-3 aminated imidazo[1,2-a]pyridines were synthesized by electrochemical intermolecular oxidative C–H/N–H cross-coupling. Furthermore, by using a catalytic amount of ferrocene as the mediator, electrochemical intramolecular oxidative C–H/N–H cross-coupling for the synthesis of 10H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indole derivatives has also been accomplished

  在无金属催化剂和无外源氧化剂的条件下，通过电化学分子间氧化C–H / N–H交叉偶联反应，合成了一系列C-3胺化的咪唑并[1,2- a ]吡啶。此外，通过使用催化量的二茂铁作为介体，用于合成10 H-苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吲哚衍生物的电化学分子内氧化C–H / N–H交叉偶联具有也完成了。