2-(5-methyl-1H-indol-1-yl)aniline | 1245500-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(5-methyl-1H-indol-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-(5-Methylindol-1-yl)aniline
• CAS: 1245500-24-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: JRLKDKJMDQFNLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-1H-indol-1-yl)aniline 在 吡啶 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-10-tosyl-10H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  碘介导的吲哚分子内C2酰胺化环化：吲哚稠合四环的便捷通道†

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖且无金属的I 2介导的吲哚分子内C2酰胺化反应。该方法通过N-芳基取代的吲哚的分子内C 2酰胺化而得到各种吲哚稠合的四环化合物，例如苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吲哚。这种C2磺酰胺化环化反应还可以方便地从C3芳基取代的吲哚获得吲哚[2,3- b ]吲哚和二氢吲哚[2,3- b ]喹啉，收率良好。吲哚[2,3- b ]喹啉还可以通过多米诺环化-脱甲苯磺酸化-芳香化反应序列合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02449h
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(5-methyl-1H-indol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的苯胺基N-H键的直接氧化活化形成脱氢C（sp 2）-N键：苯并咪唑并[1,2- a ]吲哚的合成

  摘要：

  通过铜催化的分子内C–H / N–H偶联，形成脱氢C（sp 2）–N键形成策略，系统地揭示了苯并咪唑[1,2- a ]吲哚通过氧化形成的可行性和实用性。苯胺NH活化。功能广泛的耐受性说明了该策略的优点，并且利用极其廉价的铜催化以分步和原子经济的方式实现了潜在有用的吲哚稠合四环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01617

文献信息

• Synthesis of Indolo [1,2-<i>a</i>]Quinoxalines via a Pd-Catalyzed Regioselective C–H Olefination/Cyclization Sequence
  作者：Liang Wang、Wei Guo、Xiao-Xiao Zhang、Xu-Dong Xia、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol203275b

  日期：2012.2.3

  A highly efficient approach to indolo [1,2-a]quinoxaline derivatives through a Pd-catalyzed regioselective C–H olefination/cyclization sequence has been developed. This transformation has a wide range of substrates with various functional groups, and the corresponding heterocyclic products were obtained in good yields.

  已经开发出了一种高效的方法，可通过Pd催化的区域选择性C–H烯化/环化序列制备吲哚[1,2- a ]喹喔啉衍生物。该转化具有多种具有各种官能团的底物，并且以良好的产率获得了相应的杂环产物。
• Cobalt-Catalyzed Direct C–H Carbonylative Synthesis of Free (<i>NH</i>)-Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalin-6(5<i>H</i>)-ones
  作者：Qian Gao、Jia-Ming Lu、Lingyun Yao、Siqi Wang、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03900

  日期：2021.1.1

  C–H carbonylative reaction of N-(2-(1H-indol-1-yl)phenyl)picolinamides for the synthesis of (NH)-indolo[1,2-a]quinoxalin-6(5H)-one skeletons has been developed. Using benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the CO source and picolinamide as the traceless directing group, various free (NH)-indolo[1,2-a]quinoxalin-6(5H)-ones were obtained in good yields (up to 88%). Additionally, a series of product derivatizations

  N-（2-（1 H-吲哚-1-基）苯基）吡啶啉酰胺的钴催化直接CH羰基化反应，用于合成（NH）-吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6（5）H）-骨架已经开发出来。以苯甲酸1,3,5-三甲酸三乙酯（TFBen）作为CO源，并以吡啶甲酸酰胺为无痕导向基团，得到了各种游离的（NH）-吲哚并[1,2 - a ]喹喔啉-6（5 H）-。获得高产（高达88％）。另外，证明了一系列产物衍生化，并且可以通过该方案容易地构建PARP-1抑制剂C的核心片段。
• Catalyst‐Controlled Chemodivergent Annulation to Indolo/Pyrrolo‐Fused Diazepine and Quinoxaline
  作者：Sandip Dhole、Wei‐Jung Chiu、Chung‐Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.201900088

  日期：2019.6.18

  Catalyst‐controlled chemodivergent annulation between o‐indolo anilines and diazo compounds has explored for the synthesis of indolo‐fused diazepine and quinoxaline. Under the Rh(III) catalyst, reaction proceeded through the free amine assisted C2−H activation followed by amidation leading to the diazepino[1,7‐a]indole in a highly selective manner. While with Ru(II) catalyst, reaction involves formation

  在邻吲哚苯胺和重氮化合物之间进行催化剂控制的化学发散环化反应已被研究用于合成吲哚稠合的二氮杂and和喹喔啉。在Rh（III）催化剂下，反应通过游离胺辅助的C2-H活化进行，然后进行酰胺化反应，从而以高度选择性的方式生成重氮庚并[1,7- a ]吲哚。当使用Ru（II）催化剂时，反应涉及形成Ru-卡宾配合物，然后插入-NH 2基团，并通过金属茂型反应进行级联环化，通过β-氢化物消除作用制得吲哚[1,2- a]。以喹喔啉为主要产品。该策略指导模块化方法构建独特的吲哚并结合的二氮杂/喹喔啉以及吡咯并并的二氮杂/喹喔啉骨架，并具有极高的产率。
• Synthesis of oxazolidinones through ring-opening and annulation of vinylene carbonate with 2-pyrrolyl/indolylanilines under Rh(<scp>iii</scp>) catalysis
  作者：Fang-Peng Hu、Xue-Guo Zhang、Meng Wang、He-Song Wang、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1039/d1cc05059a

  日期：——

  functionalization and subsequent intramolecular ring-opening/cyclization of vinylene carbonate with 2-pyrrolyl/indolylanilines, which leads to oxazolidinones in moderate to good yields. In this transformation, vinylene carbonate only eliminates one oxygen atom rather than –CO3 or CO2. Furthermore, some control experiments are conducted to elucidate the reaction mechanism.

  在此，我们开发了铑催化的 C-H 官能化和随后的碳酸亚乙烯酯与 2-吡咯基/吲哚苯胺的分子内开环/环化，从而以中等至良好的产率生成恶唑烷酮。在这种转变中，碳酸亚乙烯酯只消除了一个氧原子而不是-CO 3或CO 2。此外，还进行了一些对照实验以阐明反应机理。
• Electrochemical oxidative C–H/N–H cross-coupling for C–N bond formation with hydrogen evolution
  作者：Yi Yu、Yong Yuan、Huilin Liu、Min He、Mingzhu Yang、Pan Liu、Banying Yu、Xuanchi Dong、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c8cc09899a

  日期：——

  catalyst-free and exogenous-oxidant-free conditions, a series of C-3 aminated imidazo[1,2-a]pyridines were synthesized by electrochemical intermolecular oxidative C–H/N–H cross-coupling. Furthermore, by using a catalytic amount of ferrocene as the mediator, electrochemical intramolecular oxidative C–H/N–H cross-coupling for the synthesis of 10H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indole derivatives has also been accomplished

  在无金属催化剂和无外源氧化剂的条件下，通过电化学分子间氧化C–H / N–H交叉偶联反应，合成了一系列C-3胺化的咪唑并[1,2- a ]吡啶。此外，通过使用催化量的二茂铁作为介体，用于合成10 H-苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吲哚衍生物的电化学分子内氧化C–H / N–H交叉偶联具有也完成了。