(R)-2-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxypropyl]tetracosanoic acid methyl ester | 1254966-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxypropyl]tetracosanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (R)-2-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxypropyl]tetracosanoate；methyl (R)-2-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypropyl)tetracosanoate
• CAS: 1254966-75-0
• 化学式: C₃₄H₇₀O₄Si
• 分子量: 571.013
• InChiKey: LSHDLIJXOILRLT-ROJLCIKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.76
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxypropyl]tetracosanoic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium molybdate (VI) tetrahydrate 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (R)-2-[(E/Z)-(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-19-((1S,2R)-2-{12-[(2S, 3S)-3-((R)-1-methylheptadecyl)oxiranyl]dodecyl}cyclopropyl)nonadec-3-enyl]tetracosanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic epoxy-mycolic acids

  摘要：

  We report the synthesis of single enantiomers of epoxy-mycolic acids containing an alpha-methyl-transalkene or a cis-cyclopropane with structures that match those of major isomers of such molecules present in complex mixtures in Mycobacteria such as Mycobacterium fortuitum or Mycobacterium smegmatis (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.089
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-benzyloxypropyl]tetracosanoic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到(R)-2-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxypropyl]tetracosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a major α′-mycolic acid of Mycobacterium smegmatis

  摘要：

  The synthesis of (2R,3R,Z)-2-docosyl-3-hydroxytetracont-21-enoic acid, a significant alpha'-mycolic acid of Mycobacterium smegmatis and other mycobacteria is reported. (C) 2010 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2010.05.203

文献信息

• Synthesis of wax esters and related trehalose esters from Mycobacterium avium and other mycobacteria
  作者：Salam G. Taher、Juma'a R. Al Dulayymi、H. Giresse Tima、Hanan M. Ali、Marta Romano、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.004

  日期：2016.7

  The synthesis of mycobacterial mycolic acid related wax esters and of their trehalose di- and mono-esters is described. The trehalose dimycolates (TDMs) synthesised activated bone marrow derived dendritic cells (BMDCs) in vitro more strongly than trehalose dibehenate or the trehalose monomycolates (TMMs). The inflammatory effects were similar to those of TDM from either a synthetic keto- or methoxy-mycolic

  描述了分枝杆菌分支酸相关的蜡酯及其海藻糖二酯和单酯的合成。与海藻糖二山ates酸酯或海藻糖单霉菌酸酯（TMM）相比，海藻糖二甲酸酯（TDM）在体外合成了活化的骨髓衍生树突细胞（BMDC）。炎性作用类似于来自合成的酮基或甲氧基-霉菌酸的TDM的炎症作用，但是比来自α-霉菌酸的TDM的炎症作用更强。在体内，一种蜡酯TDM的作用类似于甲氧基-MA和α-霉菌酸TDM和海藻糖二山hen酸酯的作用。