4-Methoxyphenyl-β-D-ribofuranosid | 49555-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methoxyphenyl-β-D-ribofuranosid
• 英文别名: 4-methoxyphenyl-β-D-ribofuranoside；(2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methoxyphenoxy)oxolane-3,4-diol
• CAS: 49555-21-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: GHGSPMGBZLYLCB-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxyphenyl-β-D-ribofuranosid 在 manganese(II) chloride tetrahydrate 、 三正丁胺 、 N-乙基吗啉盐酸盐 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 磷酸三甲酯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 174.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Adenosine Analogs and Their Use

  摘要：

  该发明提供了在P2Y受体上起作用的腺苷类似化合物，例如P2Y2受体，包括药物组合物；以及将其用于治疗或预防与该受体相关的疾病，例如与粘液分泌有关的疾病，如囊性纤维化、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、便秘、慢性特发性便秘、口干（口腔干燥症）、牙龈疾病，以及由放射治疗和化疗引起的癌症的胃肠道问题。

  公开号：

  US20110237529A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-1-O-(4-methoxyphenyl)-β-D-ribofuranose 在 甲醇 、 氨 作用下， 以92%的产率得到4-Methoxyphenyl-β-D-ribofuranosid
  参考文献：
  名称：

  O-芳基α，β-d-呋喃核糖苷的合成，高效异构体的生物催化分离及其对Src激酶抑制活性的评估

  摘要：

  已经合成了一系列过乙酰化的O-芳基α，β- d-核呋喃糖苷，并且已经开发了用于分离其端基异构体的有效的生物催化方法，否则通过柱色谱法或其他技术几乎是不可能的。将2,3,5-三-O-乙酰基-1- O-芳基-α，β- d-核呋喃糖苷与固定在硅胶上的Lipozyme®TL IM一起孵育仅导致一个乙酰氧基的选择性脱乙酰，即C -5′- Oα-端基异构体的-乙酰氧基高于分子中存在的两个仲羟基衍生的其他乙酰氧基，也超过三个乙酰基基团（源自β-端基异构体的一个伯羟基和两个仲羟基）。该方法导致容易合成O-芳基d-核呋喃呋喃糖苷的α-和β-端基异构体。筛选所有的芳基呋喃核糖苷抑制Src激酶。1 - O-（3-甲氧基苯基）-β- d-核呋喃糖苷显示出最高的抑制Src激酶的活性（IC 50  = 95.0μM ）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.057

文献信息

• ENZYME DETECTION/ASSAY METHOD AND SUBSTRATES
  申请人：——

  公开号：US20010019823A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  The invention relates to a method of detecting and/or assaying nucleoside hydrolases or nucleoside phosphorylases using a chromogenic substrate. Preferred chromogenic substrates have formula (I) where X is OH, or H, and Y is the residue of Y—OH where Y—OH is a chromophore or a compound readily converted to a chromophore and the substrates are hydrolysed by the nucleoside hydrolase to yield ribose or 2-deoxyribose plus Y—OH. Alternatively those substrates may be phosphorylysed by nucleoside phosphorylase to yield ribose-1-phosphate plus Y—OH. The methods may be used to detect and/or assay parasites in biological samples.

  该发明涉及一种使用显色底物检测和/或测定核苷水解酶或核苷酸磷酸酶的方法。首选的显色底物具有式(I)，其中X为OH或H，Y为Y—OH的残基，其中Y—OH为色团或易于转化为色团的化合物，这些底物通过核苷水解酶水解产生核糖或2-脱氧核糖以及Y—OH。或者这些底物可能被核苷酸磷酸酶磷酸化产生核糖-1-磷酸加Y—OH。这些方法可用于检测和/或测定生物样本中的寄生虫。
• Enzyme detection/assay method and substrates
  申请人：——

  公开号：US20020132263A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The invention relates to a method of detecting and/or assaying nucleoside hydrolases or nucleoside phosphorylases using a chromogenic substrate. Preferred chromogenic substrates have formula (I) where X is OH, or H, and Y is the residue of Y—OH where Y—OH is a chromophore or a compound readily converted to a chromophore and the substrates are hydrolysed by the nucleoside hydrolase to yield ribose or 2-deoxyribose plus Y—OH. Alternatively those substrates may be phosphorylysed by nucleoside phosphorylase to yield ribose-1-phosphate plus Y—OH. The methods may be used to detect and/or assay parasites in biological samples. 1

  本发明涉及使用显色底物检测和/或测定核苷酸酶或核苷酸磷酸酶的方法。首选显色底物具有公式（I），其中X是OH或H，Y是Y-OH残基，其中Y-OH是一种色团或易于转化为色团的化合物，底物通过核苷酸酶水解产生核糖或2-去氧核糖加上Y-OH。或者，这些底物可被核苷酸磷酸酶磷酸化，形成核糖1-磷酸加上Y-OH。该方法可用于检测和/或测定生物样品中的寄生虫。
• ADENOSINE ANALOGS AND THEIR USE
  申请人：MICRODOSE THERAPEUTX, INC.

  公开号：US20140038912A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided are adenosine analog compounds of the general formula that act as P2Y receptors, e.g., the P2Y 2 receptor, including pharmaceutical compositions; and uses thereof to treat or prevent diseases associated with that receptor, e.g., disorders relating to mucus secretion, such as cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disorder (COPD), asthma, constipation, chronic idiopathic constipation, dry mouth (xerostomia), gum disease, and gastrointestinal problems caused by radiation and chemotherapy for cancer.

  提供的是通式为的腺苷类似物化合物，其作为P2Y受体，例如P2Y2受体，包括制药组合物；以及将其用于治疗或预防与该受体相关的疾病，例如与黏液分泌有关的疾病，如囊性纤维化，慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘，便秘，慢性特发性便秘，口干（干燥口腔），牙龈疾病和由于癌症放射治疗和化疗引起的胃肠问题。
• METHODS OF MAKING NUCLEOSIDE TETRAPHOSPHATE ANALOGS
  申请人：MicroDose Therapeutx, Inc.

  公开号：EP2303285A2

  公开（公告）日：2011-04-06
• 1'-SUBSTITUTED RIBOSE 5'-POLYPHOSPHATE ANALOGS AND THEIR USE AS MODULATORS OF P2Y RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：MicroDose Therapeutx, Inc.

  公开号：EP2367837A2

  公开（公告）日：2011-09-28