1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-iodo-1H-indole | 331432-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-iodo-1H-indole
• 英文别名: 1H-Indole, 1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-5-iodo-；tert-butyl-(5-iodoindol-1-yl)-dimethylsilane
• CAS: 331432-92-9
• 化学式: C₁₄H₂₀INSi
• 分子量: 357.31
• InChiKey: UEAPNIGEWCMNES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-iodo-1H-indole 在 氨基甲酸铵 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74 %的产率得到6-碘喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Late-stage diversification of indole skeletons through nitrogen atom insertion

  摘要：

  与主要侧重于碳-氢官能化的外围后期转化相比，直接编辑药物先导化合物核心骨架的可靠策略仍然稀缺，尽管最近该领域的活动十分活跃。在此，我们报告了通过氮原子插入对吲哚进行骨架编辑的方法，通过捕获由氨基甲酸铵和高价碘生成的亲电烯类，获得相应的喹唑啉或喹喔啉生物异构体。这种反应性依赖于战略性地使用硅烷基作为易溶保护基团，从而促进后续产物的释放。这种高度兼容官能团的方法在几种商业药物的后期骨架编辑中的应用得到了证实。

  DOI：

  10.1126/science.add1383
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-(叔丁基二甲基硅基)-1H-吲哚 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-iodo-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Cedranediolborane as a Borylating Agent for the Preparation of Boronic Acids: Synthesis of a Boronated Nucleoside Analogue

  摘要：

  Cedranediolborane可以在Pd(0)催化下与芳基碘化物进行交叉偶联，生成芳基硼酸酯，这些芳基硼酸酯可以轻易去保护生成相应的游离硼酸。这一方法的应用已经导致了一种硼化的核苷类似物吲哚衍生物的制备。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10762

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Donor-Acceptor<i>meso</i>-Diaminocyclopropanes
  作者：Daniele Perrotta、Ming-Ming Wang、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201800494

  日期：2018.4.23

  The first Lewis acid catalyzed enantioselective ring‐opening desymmetrization of a donor–acceptor meso‐diaminocyclopropane is reported. The copper(II)‐catalyzed Friedel–Crafts alkylation of indoles and one pyrrole with an unprecedented meso‐diaminocyclopropane delivered enantioenriched, diastereomerically pure urea products, which are structurally related to natural and synthetic bioactive compounds

  据报道，路易斯酸首次催化了供体-受体内消旋二氨基环丙烷的对映选择性开环脱对称。铜（II）催化的吲哚和一个吡咯与前所未有的内消旋-二氨基环丙烷的吲哚和一个吡咯烷基化反应提供了对映体富集的，非对映体纯的尿素产品，该产品在结构上与天然和合成的生物活性化合物有关。通过研究未开发的双（恶唑啉）配体亚类，开发新的配体对于实现高对映选择性是必不可少的。