2-(N-Allyl-N-methylamino)cyclohex-2-enone | 83505-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N-Allyl-N-methylamino)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-[methyl(prop-2-enyl)amino]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 83505-34-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: WMHUIILDFCXDRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-Allyl-N-methylamino)cyclohex-2-enone 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-Methyl-2-vinyl-1-azaspiro<2.5>octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-（N-烯丙基-N-烷基氨基）环己-2-烯酮的光化学重排

  摘要：

  令人惊讶地，在366 nm处照射2-（N-烯丙基-N-烷基氨基）环己基-2-烯酮导致非常不稳定的1-azaspiro [2.5] octan-4-ones而不是预期的[2 + 2]分子内光环加成。通过还原粗反应混合物，可以高收率分离出相应的醇。当反应在丙酮/ D 2 O（9/1）的混合物中进行时，观察到掺入了一个氘原子。拟议的机制涉及在第一步中进行分子内γ-H提取，然后对7-氮杂双环[4.2.0] octan-1-ol中间体进行分子重排。

  DOI：

  10.1002/recl.19951141113
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基二烯丙基胺 、 1,2-环己二酮 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以11%的产率得到2-(N-Allyl-N-methylamino)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  2-（N-烯丙基-N-烷基氨基）环己-2-烯酮的光化学重排

  摘要：

  令人惊讶地，在366 nm处照射2-（N-烯丙基-N-烷基氨基）环己基-2-烯酮导致非常不稳定的1-azaspiro [2.5] octan-4-ones而不是预期的[2 + 2]分子内光环加成。通过还原粗反应混合物，可以高收率分离出相应的醇。当反应在丙酮/ D 2 O（9/1）的混合物中进行时，观察到掺入了一个氘原子。拟议的机制涉及在第一步中进行分子内γ-H提取，然后对7-氮杂双环[4.2.0] octan-1-ol中间体进行分子重排。

  DOI：

  10.1002/recl.19951141113