(2S,3R)-1-chloro-3-methylpent-4-yne-2,3-diol | 1266113-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-1-chloro-3-methylpent-4-yne-2,3-diol
• CAS: 1266113-75-0
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: MFSQXCUVSYNYAF-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-chloro-3-methylpent-4-yne-2,3-diol 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-ethynyl-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有三取代的C═C键的烯炔的不对称二羟基化反应。具有四级立体中心的前所未有的通往γ-内酯构建基的途径

  摘要：

  途中将获得一组全面的羟基内酯结构单元（4 R，5 R）-，（4 R，5 S）-，（4 S，5 R）-和（4 S，5 S）-5a，Sharpless不对称进行了烯丙基氯化物（E）-和（Z）-9的二羟基化。他们提供了具有高达92％ee和绝对构型的四种二醇10立体异构体，事实证明它们符合Sharpless助记符。

  DOI：

  10.1021/ol103061g
• 作为产物：
  描述：

  1-Chlor-3-methyl-pent-2-en-4-in 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到(2S,3R)-1-chloro-3-methylpent-4-yne-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  带有三取代的C═C键的烯炔的不对称二羟基化反应。具有四级立体中心的前所未有的通往γ-内酯构建基的途径

  摘要：

  途中将获得一组全面的羟基内酯结构单元（4 R，5 R）-，（4 R，5 S）-，（4 S，5 R）-和（4 S，5 S）-5a，Sharpless不对称进行了烯丙基氯化物（E）-和（Z）-9的二羟基化。他们提供了具有高达92％ee和绝对构型的四种二醇10立体异构体，事实证明它们符合Sharpless助记符。

  DOI：

  10.1021/ol103061g

文献信息

• Asymmetric Dihydroxylations of 1-Substituted (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-3-Methylpent-2-en-4-ynes: Full Compliance with the Sharpless Mnemonic Re-established and Embellished
  作者：Heike Burghart-Stoll、Oliver Böhnke、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/ol103063t

  日期：2011.3.4

  Asymmetric dihydroxylations ("ADs") of the pentenynyl chlorides (E)- and (Z)-1 or the pentenyne-based ester (Z)-3 in the presence of (DHQ)(2)-containing ligands delivered diol stereoisomers (2R,3S)-2, (2R,3R)-2, and (3S,4R)-4, respectively. The ADs of pentenynyl ethers (E)-10 and (Z)-12, respectively, have the same stereochemical preference under analogous conditions; these reattributions correct previous reports of the contrary. The Sharpless mnemonic rationalizes all these results implying that each substrate prefers a Sharpless/Norrby instead of a Chapleur orientation in the transition state.