(4-bromophenyl)(4,5-dimethylthiazol-2-yl)methanol | 887616-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4-bromophenyl)(4,5-dimethylthiazol-2-yl)methanol
• 英文别名: (4-bromphenyl)(4,5-dimethylthiazole-2-yl)methanol；(4-Bromophenyl)-(4,5-dimethyl-1,3-thiazol-2-yl)methanol
• CAS: 887616-87-7
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNOS
• 分子量: 298.203
• InChiKey: NJDOMYUCNAZCSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(4,5-dimethylthiazol-2-yl)methanol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-((4-bromophenyl)(methoxy)methyl)-3,4,5-trimethylthiazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  炔烃正式加氢酰化反应中的NHC稳定基团

  摘要：

  目前，正受到N-杂环卡宾（NHC）催化的转化机理的详细研究，针对操作中的活性催化剂以及关键中间体的结构和反应性提出了疑问。这些机理研究的动力是需要了解催化剂体系的细微变化对其反应性的巨大影响，以及阐明经典催化循环中难以捉摸的中间体的情况。在醛的活化过程中，被广泛称为布雷斯洛中间体的烯胺结构的形成被广泛接受。但是，以前我们可以证明，该烯醇除了通过其离子反应途径外，还可以通过与起始原料一起进行氧化还原过程来遵循自由基途径。在本研究中，我们旨在阐明这些自由基途径是否是更普遍的现象，特别是在炔烃的正式加氢酰化反应中。自由基种类的观察以及自由基和离子途径中关键元素步骤的计算分析可能会导致基于NHC稳定碳自由基的化学的进一步发展。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801185
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基噻唑 、 对溴苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到(4-bromophenyl)(4,5-dimethylthiazol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  氟化物阴离子/硫脲组合促进硝基烯烃的直接亲核酰化

  摘要：

  据报道，硝基烯烃的直接亲核酰化是利用受保护的噻唑鎓甲醇的氟化物引发的重排。氟阴离子和硫脲的关键组合可在不使用生成这些 Umpolung 亲核试剂时通常使用的胺或酰胺碱的情况下获得羰基阴离子反应性。用于原位生成反应性羰基阴离子物质的温和反应条件允许以良好的产率将共轭添加物添加到敏感的硝基烯烃亲电试剂中。该方法耐受多种噻唑鎓甲醇和硝基烯烃底物，并且可以通过添加源自奎宁的手性硫脲来赋予对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja056565i

文献信息

• The NHCs-mediated cross-coupling of aromatic aldehydes with benzyl halides: synthesis of α-aryl ketones
  作者：Lu Lin、Yi Li、Wenting Du、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.003

  日期：2010.7

  A new NHCs-mediated synthetic method was found to produce alpha-aryl ketones in 22-63% yields in one-pot process from the corresponding aromatic aldehydes and benzyl halides. This method is the first example of the NHCs-mediated intermolecular nucleophilic acylation of aromatic aldehydes with benzyl halides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.