1-(4-chlorophenyl)-5-phenylpent-4-yn-1-one | 1435518-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-5-phenylpent-4-yn-1-one
• CAS: 1435518-12-9
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO
• 分子量: 268.743
• InChiKey: OFPUIPNTKOWBGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-5-phenylpent-4-yn-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甘油 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-(4-Chlorophenyl)-2-phenylpyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  K 2 CO 3介导的γ，δ-炔基肟的环化和重排形成吡咯

  摘要：

  描述了一种新颖的K 2 CO 3介导的γ，δ-炔基肟的环化和重排，用于合成吡咯。该方法完成了O-乙烯基肟中间体的有效[1,3]重排，该中间体是由γ，δ-炔基肟的分子内亲核加成反应原位产生的。该反应采用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并以高收率得到各种合成上具有挑战性的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00389
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯甲酰基)乙酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-5-phenylpent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  K 2 CO 3介导的γ，δ-炔基肟的环化和重排形成吡咯

  摘要：

  描述了一种新颖的K 2 CO 3介导的γ，δ-炔基肟的环化和重排，用于合成吡咯。该方法完成了O-乙烯基肟中间体的有效[1,3]重排，该中间体是由γ，δ-炔基肟的分子内亲核加成反应原位产生的。该反应采用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并以高收率得到各种合成上具有挑战性的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00389

文献信息

• Silver-Promoted Oxidative Ring Opening/Alkynylation of Cyclopropanols: Facile Synthesis of 4-Yn-1-ones
  作者：Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li、Cheng-Yong Wang、Ren-Jie Song

  DOI：10.1055/s-0035-1560374

  日期：——

  silver-promoted oxidative ring opening/alkynylation of cyclopropanols with ethynylbenziodoxolones (EBX) is described. This method enables the formation of alkylated alkynes via a sequence of ring opening and alkynylation. Control experiments support a radical mechanism in this silver-promoted method. A new silver-promoted oxidative ring opening/alkynylation of cyclopropanols with ethynylbenziodoxolones

  摘要 描述了新的银促进的环丙醇与乙炔基苯并恶唑烷酮（EBX）的氧化性开环/炔基化反应。该方法能够通过开环和炔基化的序列形成烷基化炔烃。对照实验支持这种银促进方法的根本机理。 描述了新的银促进的环丙醇与乙炔基苯并恶唑烷酮（EBX）的氧化性开环/炔基化反应。该方法能够通过开环和炔基化的序列形成烷基化炔烃。对照实验支持这种银促进方法的根本机理。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Diyne Carbonates and Esters to 2,4a-Dihydro-1<i>H</i>-fluorenes
  作者：Weidong Rao、Ming Joo Koh、Dan Li、Hajime Hirao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/ja4032727

  日期：2013.5.29

  A synthetic method to prepare 2,4a-dihydro-1H-fluorenes efficiently from gold(I)-catalyzed 1,2-acyloxy migration/cyclopropenation/Nazarov cyclization of 1,6-diyne carbonates and esters is described. The suggested reaction pathway provides rare examples of [2,3]-sigmatropic rearrangement in this class of compounds as well as the involvement of an in situ formed cyclopropene intermediate in gold catalysis. Experimental and ONIOM(QM:QM') [our own n-layered integrated molecular orbital and molecular mechanics(quantum mechanics quantum mechanics')] computational studies based on the proposed Au carbenoid species provide insight into this unique selectivity.
• Gold-Catalyzed Enantioselective Ring-Expanding Cycloisomerization of Cyclopropylidene Bearing 1,5-Enynes
  作者：Hongchao Zheng、Ryan J. Felix、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/ol5007955

  日期：2014.4.18

  An enantioselective ring-expanding cycloisomerization of 1,5-enynes bearing a cyclopropylidene moiety has been developed. This methodology provides a new approach to bicyclo[4.2.0]octanes, a structural motif present in many biologically active natural products.