1-O-(m-Trifluoromethylphenylaminobenzylidene)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 129395-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(m-Trifluoromethylphenylaminobenzylidene)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]iminomethyl]phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129395-86-4
• 化学式: C₂₈H₂₈F₃NO₁₀
• 分子量: 595.526
• InChiKey: CUBJNHWVQPBXQO-IURCNINISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  136.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-O-(m-Trifluoromethylphenylaminobenzylidene)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含氟天然天麻素及其类似物的合成

  摘要：

  2,3,4,6-四-邻乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物（2）与对羟基苯甲醛，三氟甲基和氟取代的苯胺和2-氨基-6-氟苯甲酸的反应得到1-0-（对甲酰基-苯基）-2,3,4,6-四-邻-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（3），1-N-（间三氟甲基苯基氨基）-2,3.4.6-四-邻-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4a），1-N-（2-羧基-3-氟苯基）-2,3,4,6-四-邻-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4b）和1- N-（对氟苯基）-N-（2,3,4,6-四-邻-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4c）.1-0-（全氟-2-丙氧基丙酰基）-邻苄基-2,3,4,6-四-邻乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）和1-o-（间三氟甲基苯基氨基苄叉基）-2,3,4,6--四-邻-乙酰基-β-在随后的反应中还制备了D-吡喃葡萄糖苷（8），将乙酰基转化为羟基得到相应的脱保护产物。形成的化合物已通过分析，红外光谱，1

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82922-x