cis-2-Benzoylcyclohexanol | 1114462-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-Benzoylcyclohexanol
• 英文别名: [(1R,2S)-2-hydroxycyclohexyl]-phenylmethanone
• CAS: 1114462-92-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: GGEVAIVUOYYOKH-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5E)-7-oxo-7-phenyl-hept-5-enal 在 In(OAc)3 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 以77%的产率得到cis-2-Benzoylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  乙酸铟 (III) 催化 α-烯酮与苯基硅烷的 1,4-还原和还原醛醇反应

  摘要：

  在环境温度下，催化量的 In(OAc) 3 在乙醇中顺利促进某些 α-烯酮与 PhSiH 3 的 1,4-还原。中间体烯醇化物可用于分子间和分子内醛醇反应和分子内迈克尔加成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830862

文献信息

• Selective 1,4-reduction of unsaturated carbonyl compounds using Co2(CO)8–H2O
  作者：Hee-Yoon Lee、Mihyun An

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00462-3

  日期：2003.3

  α,β-Unsaturated ketones and aldehydes were selectively reduced to the corresponding saturated carbonyl compounds by Co2(CO)8–H2O system. The current reducing system also offered a chemoselective reduction of less substituted unsaturated carbonyl groups.

  通过Co 2（CO）8 -H 2 O体系将α，β-不饱和酮和醛选择性还原为相应的饱和羰基化合物。电流还原系统还提供了较少取代的不饱和羰基的化学选择性还原。
• TBD-Catalyzed Direct 5- and 6-<i>enolexo</i>Aldolization of Ketoaldehydes
  作者：Cynthia Ghobril、Cyrille Sabot、Charles Mioskowski、Rachid Baati

  DOI：10.1002/ejoc.200800539

  日期：2008.8

  Treatment of unfunctionalized acyclic ketoaldehydes with a catalytic amount of 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene induces a direct intramolecular 5- and 6-enolexo aldolization, furnishing 2-ketocyclopentanols and 2-ketocyclohexanols in good-to-excellent yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  用催化量的 1,5,7-三氮杂双环 [4.4.0]dec-5-ene 处理未官能化的无环酮醛诱导直接的分子内 5-和 6-烯醇醛醇缩合，提供 2-酮环戊醇和 2-酮环己醇到优秀的产量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of carbocycles by enone-selective reduction using organoiodotin hydride
  作者：Toshihiro Suwa、Keita Nishino、Masato Miyatake、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00388-9

  日期：2000.4

  By using di-n-butyliodotin hydride (n-Bu2SnIH), carbocycles were prepared from substrates bearing both enone and formyl moieties, where the enone-selective reduction was followed by a diastereoselective intramolecular aldol reaction.

  通过使用二- ñ -butyliodotin氢化物（Ñ -Bu 2 SnIH），从基板承载既烯酮和甲酰基结构部分，其中该烯酮选择性还原之后为非对映选择性分子内醛醇缩合反应制得的碳环。
• Reductive Generation of Enolates from Enones Using Elemental Hydrogen:  Catalytic C−C Bond Formation under Hydrogenative Conditions
  作者：Hye-Young Jang、Ryan R. Huddleston、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja021163l

  日期：2002.12.1

  the presence of a Rh(I) catalyst enables reductive enolate generation, as evidenced by electrophilic trapping of the enolate by appendant and exogenous aldehyde partners. The significance of these findings resides in the ability to regioselectivity generate and transform transition metal enolates under catalytic conditions that circumvent formation of stoichiometric byproducts.

  在 Rh(I) 催化剂的存在下，烯酮暴露于元素氢能够还原烯醇化物的生成，这可以通过附属物和外源性醛伙伴对烯醇化物的亲电捕获来证明。这些发现的重要性在于在催化条件下区域选择性生成和转化过渡金属烯醇化物的能力，从而避免了化学计量副产物的形成。
• Diastereoselective Cycloreductions and Cycloadditions Catalyzed by Co(dpm)₂-Silane (dpm = 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dionate):  Mechanism and Partitioning of Hydrometallative versus Anion Radical Pathways
  作者：Long-Cheng Wang、Hye-Young Jang、Yeonsuk Roh、Vincent Lynch、Arthur J. Schultz、Xiaoping Wang、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja020223k

  日期：2002.8.1

  stereochemistry and electrochemical studies involving cathodic reduction of bis(enone) substrates. The collective experiments reveal competitive enone reduction pathways. Enone hydrometalation produces metallo-enolates en route to aldol and Michael cycloreduction products, that is, products derived from coupling at the alpha-position of the enone. Electron-transfer-mediated enone reduction produces metallo-oxy-pi-allyls

  在苯基硅烷和 5 mol % 钴 (II) 双（2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酸）存在下，芳基取代的单烯酮单醛和双（烯酮）进行还原环化，得到合成羟醛和反迈克尔产品，分别。对于羟醛和迈克尔环还原，五元环和六元环的形成以高产率和高水平的非对映选择性发生。在 d(3)-苯基硅烷存在下，单烯酮单醛 1a 的环还原显示在烯酮 β 位掺入单个氘作为差向异构体的等摩尔混合物，推断在环化之前动力学形成的烯醇钴的快速异构化。氘代产物通过单晶中子衍射分析表征。对于双（烯酮）底物，硅烷源的调制能够分配竞争性迈克尔环还原和 [2 + 2] 环加成流形。对位取代苯乙酮衍生的双（烯酮）的研究表明，底物电子特征也直接分配环还原和环加成流形。通过检查烯酮几何对产物立体化学和电化学研究的影响，包括双（烯酮）底物的阴极还原，获得了进一步的机械洞察力。集体实验揭示了竞争性烯酮还原途径。烯酮加氢金属化在生成羟醛和迈克尔环