(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-(m-tolyl)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 1314804-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-(m-tolyl)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-(3-methylphenyl)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1314804-25-5
• 化学式: C₂₃H₂₄N₄O₇
• 分子量: 468.466
• InChiKey: HPZUMPNLIRQKBT-XMXZMMKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-(m-tolyl)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 十二羰基三钌 、 PIFA 、 三异丙叉丙酮基膦 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-(3-methyl-5-nitrophenyl)-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  机动设备3促进的钌催化元-6- Arylpurines的C-H硝化

  摘要：

  为了解决6-芳基嘌呤底物间位硝化的挑战，开发了一种通用的钌催化的间位CH硝化反应。使用空间受阻的膦配体对于催化效率至关重要，发现种类繁多的6-芳基嘌呤和核苷适用于该方法，从而以高收率提供了相应的完全间位硝化的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00149
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-(m-tolyl)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  用电化学促进（杂）芳烃和 6-芳基嘌呤核苷（核苷酸）的 Rh 催化 C-H 烷基化

  摘要：

  描述了一种在温和条件下通过铑催化促进（杂）芳烃的邻-C-H 烷基化的电化学方法。这种方法具有温和的条件，具有高水平的区域选择性和单选择性，可耐受各种芳香族和杂芳香族基团，并为复杂分子结构的后期多样化提供了一种广泛适用的方法，包括色氨酸、雌酮、地西泮、核苷和核苷酸。烷基硼酸和酯以及烷基三氟硼酸盐被证明是合适的偶联配对物。关键铑中间体的分离和机理研究为铑（III/IV 或 V）方案提供了强有力的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00391

文献信息

• Silver-Catalyzed Direct C6-H Arylation of Purines and Purine Nucleosides with Arylboronic Acids
  作者：Miao Tian、Mingwu Yu、Tingting Shi、Junbin Hu、Shunlai Li、Jiaxi Xu、Ning Chen、Hongguang Du

  DOI：10.1002/ejoc.201700406

  日期：2017.6.30

  An efficient protocol for the direct C6–H arylation of purines and purine nucleosides is described under the catalysis of silver nitrate and under ambient conditions. A wide assortment of purines and arylboronic acids can be employed in this process to afford C6‐arylpurines and purine nucleosides with high regioselectivity. TFA = trifluoroacetic acid; DCE = 1,2‐dichloroethane.

  在硝酸银的催化下和环境条件下，描述了嘌呤和嘌呤核苷直接进行C6-H芳基化的有效方法。在此过程中可以使用各种各样的嘌呤和芳基硼酸，以提供具有高区域选择性的C6-芳基嘌呤和嘌呤核苷。TFA =三氟乙酸；DCE = 1,2-二氯乙烷
• Microwave promoted palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 6-chloropurines with sodium tetraarylborate in water
  作者：Gui-Rong Qu、Peng-Yang Xin、Hong-Ying Niu、Xin Jin、Xiao-Ting Guo、Xi-Ning Yang、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.082

  日期：2011.11

  An efficient method for the synthesis of 6-arylpurines (nucleosides) was developed via Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 6-chloropurines (nucleosides) and sodium tetraarylborate in neat water (ethanol). The process gave good to high isolated yields within a short reaction time under microwave irradiated conditions.

  通过在净水（乙醇）中6-氯嘌呤（核苷）和四芳基硼酸钠的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，开发了一种合成6-芳基嘌呤（核苷）的有效方法。该方法在微波辐照条件下，在短的反应时间内获得了良好的高分离收率。
• Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Diverse Fluorescent Polycyclic Purinium Salts from 6-Arylpurine Nucleosides and Alkynes
  作者：Qi-Liang Yang、Ying Liu、Yi-Rui Luo、Zhi-Hao Li、Hong-Wei Jia、Ya-Bo Fu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01546

  日期：2022.6.17

  RhIII-catalyzed C–H activation/annulation of 6-arylpurine nucleosides with alkynes under mild reaction conditions. The resulting products displayed tunable photoluminescence covering most of the visible spectrum. Mechanistic insights delineated the rhodium catalyst’s mode of action. A purinoisoquinolinium-coordinated rhodium(I) sandwich complex was well characterized and identified as the key intermediate

  本文描述了一种有效的策略，用于在温和的反应条件下通过 Rh III催化的 6-芳基嘌呤核苷与炔烃的 C-H 活化/环化来组装具有广泛阴离子的功能化多环嘌呤盐库。所得产品显示出覆盖大部分可见光谱的可调光致发光。机械见解描绘了铑催化剂的作用方式。purinoisoquinolinium 配位的铑 (I) 夹层复合物被很好地表征并确定为关键中间体。
• Pd(II)-Catalyzed <i>Ortho</i> Arylation of 6-Arylpurines with Aryl Iodides via Purine-Directed C−H Activation: A New Strategy for Modification of 6-Arylpurine Derivatives
  作者：Hai-Ming Guo、Li-Li Jiang、Hong-Ying Niu、Wei-Hao Rao、Lei Liang、Run-Ze Mao、De-Yang Li、Gui-Rong Qu

  DOI：10.1021/ol200405w

  日期：2011.4.15

  Purine is utilized as a new directing group for the Pd-catalyzed monoarylation of 6-arylpurines with simple aryl iodides via C H bond activation in good yields, providing a complementary tool for the modification of 6-arylpurines (nucleosides). Most importantly, purine can be used as a building block for nucleoside derivatives, and the use of purine as a directing group helps avoid additional synthetic steps.