2-phosphonomethoxy-ethylamine diisopropyl ester | 169769-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phosphonomethoxy-ethylamine diisopropyl ester
• 英文别名: diisopropyl ((2-aminoethoxy)methyl)phosphonate；Bis(propan-2-yl) [(2-aminoethoxy)methyl]phosphonate；2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]ethanamine
• CAS: 169769-56-6
• 化学式: C₉H₂₂NO₄P
• 分子量: 239.252
• InChiKey: DUWIUTLNFFHRNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phosphonomethoxy-ethylamine diisopropyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 diisopropyl (6,10-dioxo-8-thioxo-2,11-dioxa-5,7,9-triazatridecyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-噻二唑无环核苷膦酸酯作为半胱氨酸依赖性酶组织蛋白酶 K 和 GSK-3β 的抑制剂

  摘要：

  类似于抗病毒非环状核苷膦酸酯，一系列5-氨基-3-氧代-1,2,4-噻二唑-3（2 ħ） -酮轴承2- phosphonomethoxyethyl（PME）或3-羟基-2-（已合成杂环部分 2 位的膦酰基甲氧基）丙基（HPMP）基团。PME-和HPMP-胺的二异丙酯已经转化为N-取代的脲，然后与苯甲酰基、乙氧基羰基和Fmoc异硫氰酸酯反应得到相应的硫代缩二脲，它们被氧化环化为5-氨基-3-氧代的二异丙酯-2-PME- 或 2-HPMP- 1,2,4-thiadiazol-3(2 H )-ones。膦酸酯基团用溴代三甲基硅烷裂解，产生N 5-受保护的膦酸。随后在碱性条件下从N 5去除保护基团的尝试导致 1,2,4-噻二唑环断裂。类似地，具有先前未保护的 5-氨基-1,2,4-噻二唑酮碱部分的化合物仅以膦酸酯的形式稳定。新制备的 1,2,4-噻二唑-3(2 H)-ones 被探索作为半胱氨酸依赖性酶的潜在抑制剂

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.115998
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl ((2-(tritylamino)ethoxy)methyl)phosphonate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到2-phosphonomethoxy-ethylamine diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-噻二唑无环核苷膦酸酯作为半胱氨酸依赖性酶组织蛋白酶 K 和 GSK-3β 的抑制剂

  摘要：

  类似于抗病毒非环状核苷膦酸酯，一系列5-氨基-3-氧代-1,2,4-噻二唑-3（2 ħ） -酮轴承2- phosphonomethoxyethyl（PME）或3-羟基-2-（已合成杂环部分 2 位的膦酰基甲氧基）丙基（HPMP）基团。PME-和HPMP-胺的二异丙酯已经转化为N-取代的脲，然后与苯甲酰基、乙氧基羰基和Fmoc异硫氰酸酯反应得到相应的硫代缩二脲，它们被氧化环化为5-氨基-3-氧代的二异丙酯-2-PME- 或 2-HPMP- 1,2,4-thiadiazol-3(2 H )-ones。膦酸酯基团用溴代三甲基硅烷裂解，产生N 5-受保护的膦酸。随后在碱性条件下从N 5去除保护基团的尝试导致 1,2,4-噻二唑环断裂。类似地，具有先前未保护的 5-氨基-1,2,4-噻二唑酮碱部分的化合物仅以膦酸酯的形式稳定。新制备的 1,2,4-噻二唑-3(2 H)-ones 被探索作为半胱氨酸依赖性酶的潜在抑制剂

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.115998

文献信息

• Acyclic Nucleotides Related to Clitocine: Synthesis and Anti-HIV Activity
  作者：P. Franchetti、L. Cappellacci、G. Abu Sheikha、M. Grifantini、A. G. Loi、A. De Montis、M. G. Spiga、P. La Colla

  DOI：10.1080/15257779508012436

  日期：1995.5.1

  The syntheses and antiviral activity of analogues of the anti-HIV agents PMEA, PMEDAP, (R)-PMPA, (R)-PMPDAP are described. In these analogues the adenine moiety is replaced by 4,6-diamino-5-nitro-pyrimidine (the aglycon of clitocine) or 2,4,6-triamino-5-nitro-pyrimidine. The synthesis of similar acyclic phosphonates related to PMEG and (R)-2'-methyl-PMEG is also reported. Some compounds proved to be active as anti-HIV agents.