2-(β-D-glucopyranosyl)-4(5)-(2-naphthyl)imidazole | 1430731-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(β-D-glucopyranosyl)-4(5)-(2-naphthyl)imidazole
• 英文别名: (1s)-1,5-Anhydro-1-[5-(Naphthalen-2-Yl)-1h-Imidazol-2-Yl]-D-Glucitol；(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(5-naphthalen-2-yl-1H-imidazol-2-yl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1430731-01-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• 分子量: 356.378
• InChiKey: AXGMUNPLTDCCLX-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4(5)-(2-naphthyl)-2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)imidazole 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙硫醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到2-(β-D-glucopyranosyl)-4(5)-(2-naphthyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  改进了糖原磷酸化酶最有效的葡萄糖类似物抑制剂4（5）-芳基-2-（β- d-吡喃葡萄糖基）-咪唑的制备†

  摘要：

  通过使用O-过苄基化的β- D-吡喃葡萄糖基氰化物作为邻苯二甲酸酯，对目前最有效的葡萄糖衍生的糖原磷酸化酶抑制剂的4（5）-芳基-2-（β- D-吡喃葡萄糖基）-咪唑的合成进行了改进和扩展。起始材料。通过大规模反应获得了该化合物及其衍生物C-（β- D-吡喃葡萄糖基）甲酸酯和甲am，得到的产物约为20克。甲亚氨酸和甲am分别通过α-氨基和α-溴代酮的闭环反应产生了O-过苄基化的咪唑，其通过催化氢化或通过EtSH / BF 3 ·OEt 2脱保护。。新制备的4（5） - （4-硝基-和氨基苯基）-2-（β- d吡喃葡萄糖基） -咪唑证明效率较低的抑制剂（ķ我值分别为1141和411纳米，）比它们的未取代的对应物（ķ i = 280 nM）。

  DOI：

  10.1039/c6ra21839c

文献信息

• 4(5)-Aryl-2-<i>C</i>-glucopyranosyl-imidazoles as New Nanomolar Glucose Analogue Inhibitors of Glycogen Phosphorylase
  作者：Éva Bokor、Sándor Kun、Tibor Docsa、Pál Gergely、László Somsák

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00361

  日期：2015.12.10

  Inhibition of glycogen phosphorylases may lead to pharmacological treatments of diseases in which glycogen metabolism plays an important role: first of all in diabetes, but also in cardiovascular and tumorous disorders. C-(beta-D-Glucopyranosyl) isoxazole, pyrazole, thiazole, and imidazole type compounds were synthesized, and the latter showed the strongest inhibition against rabbit muscle glycogen phosphorylase b. Most efficient was 2-(beta-D-glucopyranosyl)-4(5)-(2-naphthyl)-imidazole (11b, K-i = 31 nM) representing the best nanomolar glucose derived inhibitor of the enzyme.