α-Methyl-2-bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-dienmethanol | 37165-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-Methyl-2-bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-dienmethanol
• 英文别名: 1-(2'-norbornadienyl)ethanol；2-(1-Hydroxyethyl)norbornadiene；1-(2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl)ethanol
• CAS: 37165-55-2
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: FHTKYSNAPXOHOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Methyl-2-bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-dienmethanol 在 cobalt(III) acetylacetonate 、 18-冠醚-6 、 氯化二乙基铝 、 potassium hydride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lautens, Mark; Tam, William; Lautens, Julia Craig, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 26, p. 6863 - 6879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.15h， 生成 α-Methyl-2-bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-dienmethanol
  参考文献：
  名称：

  Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 2, p. 66 - 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The dye-sensitized photooxygenation of 2-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  作者：W.R. Adams、D.J. Trecker

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80072-3

  日期：1972.1

  2-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-5-ene (1). Reduction of the resulting allylic hydroperoxides provided the epimeric 2-hydroxy-2-vinylbicyclo[2.2.1]hept-5-enes (2 and 3) and 2-(1-hydroxyethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2,5-diene (4), the relative yields of which were apparently controlled by steric factors. Also isolated were two novel multicyclic ketones, 5 and 6, derived from thermal rearrangements of the primary

  降冰片烯衍生物的单线态氧攻击的方式被探测通过2- ethylidenebicyclo [2.2.1]庚-5-烯（的染料敏化的光氧化的研究1）。还原得到的烯丙基氢过氧化物提供了差向异构的2-羟基-2-乙烯基双环[2.2.1]庚-5-烯（2和3）和2-（1-羟乙基）双环[2.2.1]庚-5,5。 -二烯（4），其相对产率显然受空间因素控制。还分离出了两个新的多环酮5和6，它们是由初级氧化产物的热重排衍生而来的。
• Norbornadiene complexes of transition metals
  作者：I.T. Chizhevsky、A.A. Koridze、V.I. Bakhmutov、N.E. Kolobova

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83032-6

  日期：1981.3

  The interaction of Rh(CO)2(acac) with diastereomeric 2-(α-hydroxyethyl)norbornadienes affords a racemic mixture of the diastereomeric Rh η4-C7-H7CH(OH)Me} (acac) (I), from which the individual isomers Ia and Ib are isolated by fractional crystallization. The ψ-exo (IIa) and ψ-endo (IIb) carbinols Rh η4-C7H7CH(OH)Me}(η5-C5H5) are derived by substituting acetylacetonate ligand in Ia and Ib for cyclopentadienyl

  的Rh（CO）的相互作用2（ACAC）非对映体与2-（α羟基乙基）降冰片二烯，得到非对映体的Rh的外消旋混合物η 4 -C 7 -H 7 CH（OH）Me}（ACAC）（I）通过分步结晶从中分离出各个异构体Ia和Ib。的ψ-外型（IIa）和ψ-内（IIb）的甲醇（衍生物）的Rh η 4 -C 7 ħ 7 CH（OH）Me}（η 5 -C 5 H ^ 5）通过用于在Ia和Ib代乙酰丙酮配体衍生TlC 5 H 5作用下的环戊二烯基。甲醇IIB也获得与醛的Rh（η的立体选择性反应的唯一产物4 -C 7 ħ 7 CHO）（η 5 -C 5 H ^ 5）甲基室内用。除去从原醇IIa和IIb羟基的立体化学的研究，以形成阳离子顺式（IVa）和抗（IVb）的η 3 -烯丙基配合物的[Rh（η 5 -C 7 ħ 7 CHME）（η 5 -C 5 H ^ 5）] + PF 6 -分别使人能够可靠地分配其配置。借助于IR和1
• Norbornadiene derivatives
  申请人：The British Petroleum Company p.l.c.

  公开号：EP0281326A2

  公开（公告）日：1988-09-07

  Novel compounds of the general formula:- in which each of R¹ and R² independently represents a hydrogen atom or an alkyl, cycloalkyl or aryl group; n is 0 or an integer from 1 to 4; and A is an optionally substituted propenyl formate group of the general formula: in which R³ is a hydrogen atom or an alkyl, cycloalkyl or aryl group; and each of R⁴ and R⁵ independently represents a hydrogen atom or an alkyl, cycloalkyl or aryl group, or R⁴ and R⁵ together represent an alkylene chain; are useful chemical intermediates. They may be converted by an internal hydrogenolysis reaction into known norbornene derivatives.

  通式如下的新型化合物 其中 R¹ 和 R² 各自独立地代表氢原子或烷基、环烷基或芳基；n 为 0 或 1 至 4 的整数；A 为通式如下的任选取代的甲酸丙烯酯基团： 其中 R³ 是氢原子或烷基、环烷基或芳基；R⁴ 和 R⁵ 各自独立地代表氢原子或烷基、环烷基或芳基，或 R⁴ 和 R⁵ 共同代表亚烷基链。它们可以通过内部氢解反应转化为已知的降冰片烯衍生物。
• Cobalt-catalyzed intramolecular homo Diels-Alder reactions
  作者：Mark Lautens、William Tam、Louise G. Edwards

  DOI：10.1021/jo00027a005

  日期：1992.1

  Norbornadienes bearing a tether at C-2 which contains an acetylene have been found to undergo a cobalt-catalyzed intramolecular homo-Diels-Alder reaction creating pentacyclic cycloadducts.
• Baumgaertel, Otto; Szeimies, Guenter, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 6, p. 2180 - 2204
  作者：Baumgaertel, Otto、Szeimies, Guenter

  DOI：——

  日期：——