8-methoxycarbonyloctyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 110550-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 110550-29-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₈
• 分子量: 438.518
• InChiKey: QGMJIGFORAUOFG-HVUVFYDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 3-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于溶酶体酶高甘露糖链端基的磷酸化三甘露糖苷的合成

  摘要：

  适当保护的8-甲氧基羰基辛基α-D-甘露糖吡喃糖苷与2-O-乙酰-3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖酰氯的糖基化提供了α-D-Manp-（1-- --2）-alpha-D-Man，alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-alpha-D-Man和alpha-D-Manp-（1 ---- 6）-alpha-D -Man衍生物，通过O-脱乙酰基作用释放2'-羟基。在标准糖基化条件下，通过与易于获得的2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-二苯氧基磷酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴反应，可实现末端D-甘露糖6-磷酸残基的添加。常规脱保护提供了α-D-Manp-（1 ---- 2）-α-D-Manp-（1 ---- 2）-α-D-Man，α-D- Manp-（1 ---- 2）-alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-alpha-D-Man，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90077-6
• 作为产物：
  描述：

  8-(Methoxycarbonyl)octyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于溶酶体酶高甘露糖链端基的磷酸化三甘露糖苷的合成

  摘要：

  适当保护的8-甲氧基羰基辛基α-D-甘露糖吡喃糖苷与2-O-乙酰-3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖酰氯的糖基化提供了α-D-Manp-（1-- --2）-alpha-D-Man，alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-alpha-D-Man和alpha-D-Manp-（1 ---- 6）-alpha-D -Man衍生物，通过O-脱乙酰基作用释放2'-羟基。在标准糖基化条件下，通过与易于获得的2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-二苯氧基磷酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴反应，可实现末端D-甘露糖6-磷酸残基的添加。常规脱保护提供了α-D-Manp-（1 ---- 2）-α-D-Manp-（1 ---- 2）-α-D-Man，α-D- Manp-（1 ---- 2）-alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-alpha-D-Man，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90077-6