6-methoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopentaquinoline | 30160-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopentaquinoline
• 英文别名: 6-methoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
• CAS: 30160-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: YVXKLDQPEYAEBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylidene)cyclopentanone O-methyloxime 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到6-methoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopentaquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉合成：取代的亚苄基环戊酮O-烷基和O-乙酰肟的光环化作用的范围和区域化学。

  摘要：

  在甲醇中辐照取代的2-亚苄基环戊酮的O-烷基和O-乙酰肟，可以方便地合成烷基，烷氧基，羟基，乙酰氧基，氨基，二甲基氨基和苯并取代的环喹啉。对位取代基可生成6位取代的2,3-二氢-1H-环戊基[b]喹啉，其中8位取代的产物可从邻位取代的起始原料中获得。间位取代的前体的反应是高度区域选择性的，烷基取代基导致5-取代的2,3-二氢-1H-环戊[b]喹啉和更强的供电子取代基，通常产生7-取代的产物。2-呋喃基亚甲基和2-噻吩基亚甲基类似物分别产生环呋喃基和噻吩并[2,3e]吡啶。依次的E-到Z-亚苄基异构化和六个π电子环化步骤导致形成短寿命的二氢喹啉中间体，该中间体通过消除醇或乙酸而自发芳香化。对于2-亚苄基环戊酮O-烯丙基肟，两个步骤均涉及单重态激发态。

  DOI：

  10.1039/b711620a

文献信息

• 4 + 1 Radical annulations with isonitriles: a simple route to cyclopenta-fused quinolines
  作者：Dennis P. Curran、Hui Liu

  DOI：10.1021/ja00006a033

  日期：1991.3

  this first example of a 4+1 radical annulation includes the following: (1) radical addition to an isonitrile, (2) cyclization of the resulting imidoyl radical to the alkyne, (3) addition of the so-formed vinyl radical to the aromatic ring, and (4) rearomatization. When substituted isonitriles (p-F p-OMe, m-F) are employed, the major unrearranged products are accompanied by 7-30% or rearranged products

  1-取代的 5-碘-1-戊炔、5 当量的苯基异氰化物和 1.5 当量的六甲基二锡在 150 o C 的叔丁基苯 (0.01-0.025 M) 中的太阳灯照射产生 9-取代的 2,3-二氢-1H -cyclopenta [b] 喹啉的产率为 36-70%。4+1 自由基环化的第一个例子的机制建议包括以下内容：(1) 自由基加成到异腈，(2) 所得亚胺酰基自由基环化到炔烃上，(3) 加成如此形成的乙烯基芳环上的自由基，和（4）重构化。当使用取代的异腈（pF p-OMe，mF）时，主要的未重排产物伴随有 7-30% 或重排产物。提出的中间体的独立生成表明，重排产物是通过乙烯基自由基的初始闭合形成五元环而产生的，
• OHTA, KAZUKO;SHIMIZU, HIROKO;NOMURA, YUJIRO, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1989) N, S. 846-854
  作者：OHTA, KAZUKO、SHIMIZU, HIROKO、NOMURA, YUJIRO

  DOI：——

  日期：——