N-(benzyl)benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl (2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-xylopyranoside | 1269467-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: N-(benzyl)benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl (2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
• CAS: 1269467-13-1
• 化学式: C₉₉H₁₀₉NO₂₀Si
• 分子量: 1661.03
• InChiKey: QFPPNLWENCUKDL-GOLOOZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.85
• 重原子数：
  121.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  219.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2-O-benzoyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-4,6-O-dibenzyl-1-thio-β-D-galactopyranosidede 、 N-(benzyl)benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 2-O-benzoyl-4-O-(2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3-O-benzyl-β-D-xylopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 以79%的产率得到N-(benzyl)benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl (2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蛋白聚糖四糖连接区合成的一锅策略。

  摘要：

  通过一锅法从甲硅烷基化的单糖衍生物合成了与蛋白聚糖的连接区域相对应的连接有连接剂的四糖。区域选择性一锅保护方案被用于生成必要的单糖结构单元，而立体选择性一锅糖基化方法被用于组装四糖骨架。

  DOI：

  10.1021/ol200192d