3',5'-diacetyl-N²-phenylacetyl-2'-deoxyguanosine | 99519-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-diacetyl-N²-phenylacetyl-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[6-oxo-2-[(2-phenylacetyl)amino]-1H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 99519-11-6
• 化学式: C₂₂H₂₃N₅O₇
• 分子量: 469.454
• InChiKey: OVCOPKHTDHQRIN-LZLYRXPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-diacetyl-N²-phenylacetyl-2'-deoxyguanosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4,6-Trimethyl-benzenesulfonate1-[9-((2R,4S,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-phenylacetylamino-9H-purin-6-yl]-1-methyl-pyrrolidinium;
  参考文献：
  名称：

  通过后合成取代含有在6位上被S-，N-，O衍生物修饰的鸟嘌呤的寡聚体进行合成

  摘要：

  用自动DNA合成仪将具有被异丁酰基或苯乙酰基保护的碱的2-氨基的6-（2，4-二硝基苯基）硫代鸟嘌呤亚磷酰胺单体掺入到寡脱氧核苷酸中。用异丁酰基进行的N 2-保护不能令人满意，因为在合成低聚物后难以除去N 2-。然而，N 2-苯基乙酰基保护的6-（2,4-二硝基苯基）硫鸟嘌呤的合成后转化产生包含6-硫鸟嘌呤，2,6-二氨基嘌呤，2-氨基-6-甲基氨基嘌呤，O 6的低聚物。-甲基鸟嘌呤或鸟嘌呤，产量高且纯度高。通过该方法可以生产在6-位含有其他不稳定官能团的潜在寡聚物。含有6-硫代鸟嘌呤与胞嘧啶配对的DNA双链体的熔化温度（Tm）明显低于含有G：C的对应物。然而，含有与A配对的4-硫代胸腺嘧啶的DNA双链体的Tm类似于含有T：A的DNA双链体的Tm。由6-硫鸟嘌呤引起的DNA结构变形可能在该化合物的生物学效应中起作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88731-7

文献信息

• Verwendung von mit enzymatisch abspaltbaren Schutzgruppen versehenen Nukleosiden und Nukleosid-Derivaten in der Synthese von Oligonukleotiden
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0649855A1

  公开（公告）日：1995-04-26

  Verfahren zur Herstellung von Oligonukleotiden der Formel II, in denen die exocyclischen Aminogruppen der Basen Adenin, Guanin, Cytosin, 7-Desaza-adenin und 7-Desaza-guanin N-Phenylacetylgruppen tragen, zur Oligonukleotidsynthese verwendet werden, wobei in einem ersten Schritt ein Startnukleotid an einen festen Träger gebunden wird, anschließend durch schrittweise Kupplung mit entsprechend aktivierten weiteren monomeren Nukleotidbausteinen der allgemeinen Formel I mit den obengenannten Bedeutungen das gewünschte Oligonukleotid aufgebaut wird, ggf. während und nach der Synthese dreiwertiger Phosphor zu fünfwertigem Phosphor oxidiert wird, das Oligonukleotid vom Träger und die 5'-Schutzgruppen abgespalten werden. Die Phenylacetylfunktionen, welche exocyclische NH₂-Gruppen der Basen schützen, können in schonender Weise mit Penicillinamidohydrolase (EC 3.5.1.11) abgespalten werden.

  一种制备式 II 寡核苷酸的工艺，其中腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、7-去氮腺嘌呤和 7-去氮鸟嘌呤碱基的外环氨基带有 N-苯乙酰基，用于合成寡核苷酸、在第一步中，将起始核苷酸与固体载体结合，然后通过与具有上述含义的通式 I 中相应活化的进一步单体核苷酸构筑模块逐步偶联（如适当），形成所需的寡核苷酸在合成过程中和合成后，三价磷被氧化成五价磷，寡核苷酸从载体上裂解，5'保护基团被裂解掉。保护碱基外环 NH₂基的苯乙酰基功能可通过青霉素酰胺水解酶（EC 3.5.1.11）温和地裂解。
• Synthesis and Characterization of DNA Containing O6-Carboxymethylguanine
  作者：Yao-Zhong Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00556-1

  日期：2000.8

  O-6-Carboxymethylguanine was formed in DNA treated with N-nitrosoglycocholic acid and believed to be implicated in human gastrointestinal and colorectal tumour. An efficient method is presented here for synthesis of oligodeoxynucleotides containing O-6-carboxymethylguanine at pre-determined positions. The synthetic protocol also allows for production of oligomers containing O-6-aminocarbonylmethylguanine. These guanine-modified oligomers have been fully characterized and could provide a useful tool for biological studies of these modified bases. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.