8-benzyl 1-ethyl (7S)-7-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-cyanooctanedioate | 1417177-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8-benzyl 1-ethyl (7S)-7-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-cyanooctanedioate
• CAS: 1417177-28-6
• 化学式: C₃₁H₃₉N₃O₈
• 分子量: 581.666
• InChiKey: XKEKXVMMXRVXGE-ZGAORZAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  153.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyl 1-ethyl (7S)-7-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-cyanooctanedioate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (2S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-7-(tertbutoxycarbonylamino)-7-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)-8-ethoxy-8-oxooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  正交保护的人工氨基酸作为三脚架配体，可自动合成肽并用[ 99m Tc（OH 2）3（CO）3 ] +标记

  摘要：

  1,2-二氨基丙酸（Dap）是[ 99m Tc（CO）3 ] +核的非常强的螯合剂，可产生小的亲水复合物。我们制备了基于赖氨酸沓衍生物升-Lys（DAP），其中ε-NH 2基团替换为三脚架通过缀合到其α位碳上。合成策略产生了正交保护的双功能螯合剂（BFC）。α-氨基酸部分的-NH 2基是Fmoc- ，Dap的-NH 2是Boc保护的。FMOC-升-Lys（Dap（Boc））结合到Bombesin BBN（7-14）的N和C末端，或使用固相肽合成（SPPS）整合到序列中。我们还用1- Lys（Dap）取代了环状RGD肽中的天然赖氨酸。对于所有肽，都可以在PBS缓冲液（pH = 7.4）中以10μM的浓度用[ 99m Tc（CO）3 ] +核进行定量标记。为了进行比较，分别从[Re（OH 2）3（CO）3 ] +和Lys（Dap）-BBN（7-14）或环-（RGDyK（Dap））制备了homo

  DOI：

  10.1021/bc3003327
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-hydroxyhexanoic acid 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 8-benzyl 1-ethyl (7S)-7-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-cyanooctanedioate
  参考文献：
  名称：

  正交保护的人工氨基酸作为三脚架配体，可自动合成肽并用[ 99m Tc（OH 2）3（CO）3 ] +标记

  摘要：

  1,2-二氨基丙酸（Dap）是[ 99m Tc（CO）3 ] +核的非常强的螯合剂，可产生小的亲水复合物。我们制备了基于赖氨酸沓衍生物升-Lys（DAP），其中ε-NH 2基团替换为三脚架通过缀合到其α位碳上。合成策略产生了正交保护的双功能螯合剂（BFC）。α-氨基酸部分的-NH 2基是Fmoc- ，Dap的-NH 2是Boc保护的。FMOC-升-Lys（Dap（Boc））结合到Bombesin BBN（7-14）的N和C末端，或使用固相肽合成（SPPS）整合到序列中。我们还用1- Lys（Dap）取代了环状RGD肽中的天然赖氨酸。对于所有肽，都可以在PBS缓冲液（pH = 7.4）中以10μM的浓度用[ 99m Tc（CO）3 ] +核进行定量标记。为了进行比较，分别从[Re（OH 2）3（CO）3 ] +和Lys（Dap）-BBN（7-14）或环-（RGDyK（Dap））制备了homo

  DOI：

  10.1021/bc3003327