α-(4',6'-Di-O-acetyl-2',3'-dideoxy-α-D-threo-hex-2'-enopyranosyl)acetophenone | 88377-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-(4',6'-Di-O-acetyl-2',3'-dideoxy-α-D-threo-hex-2'-enopyranosyl)acetophenone
• 英文别名: 1-((4,6-di-O-acetyl)-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranosyl)-1-phenylethanone；[(2R,3R,6R)-3-acetyloxy-6-phenacyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 88377-41-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: FAAMMBOGNPMVTL-CGTJXYLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 D-三乙酰半乳糖烯 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到α-(4',6'-Di-O-acetyl-2',3'-dideoxy-α-D-threo-hex-2'-enopyranosyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  一锅Mukaiyama型糖的碳-Feer重排：在苯并二氢吡喃酮3-C-糖苷合成中的应用

  摘要：

  在温和的三氟甲磺酸硅烷基酯催化下，已开发出具有未活化的芳基甲基酮的一锅碳-费雷尔重排化合物。各种不被转化成甲硅烷基烯醇醚的芳基甲基酮的酮甲基可以直接攻击糖基的异头位置，以中等至良好的收率和高的α-选择性形成酮官能化的C-糖苷。该方法的通用性已扩展到苯并吡喃酮3-C-糖苷小文库的合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.11.018

文献信息

• Molybdenum-Catalyzed Allylic Substitution in Glycals: A C-C Bond-Forming Ferrier-Type Reaction
  作者：Andrei V. Malkov、Benjamin P. Farn、Nigel Hussain、Pavel Kočovský

  DOI：10.1135/cccc20011735

  日期：——

  The mild, Lewis-acidic complexes [Mo(CO)₄Br₂]₂, (MeCN)₂Mo(CO)₃(SnCl₃)Cl, and (acac)₂Mo(OTf)₂ have been found to catalyze the C(1)-specific C-glycosylation reaction of glycal acetates 1-3 with silyl enol ethers 4a-4c and electron-rich aromatics 5a, 5b (PhOMe, PhOH). While silyl enol ethers produce predominantly α-C-glycopyranosides (with 2 : 1 to 4 : 1 selectivity), aromatics tend to afford mainly β-C-glycopyranosides (2 : 1 to 3 : 1) in a thermodynamically controlled process.

  轻度的、Lewis酸性的配合物[Mo(CO)₄Br₂]₂，(MeCN)₂Mo(CO)₃(SnCl₃)Cl和(acac)₂Mo(OTf)₂被发现能催化糖醇醋酸酯1-3与硅烯醇醚4a-4c以及富电子芳香化合物5a，5b（PhOMe，PhOH）之间的C(1)特异性糖基化反应。虽然硅烯醇醚主要生成α-C-糖基吡喃苷（2：1至4：1的选择性），但芳香化合物倾向于主要产生β-C-糖基吡喃苷（2：1至3：1）在一个热力学控制的过程中。
• Stereocontrolled routes to functionalized C-glycopyranosides
  作者：Robert David Dawe、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00177a027

  日期：1984.2