2,2-dimethyl-5-(2-methylene-3-oxo-1-phenylbutyl)-1,3-dioxane-4,6-dione | 1219505-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(2-methylene-3-oxo-1-phenylbutyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1219505-55-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: BNFOFHIIPRHOGV-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 potassium 2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-olate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到2,2-dimethyl-5-(2-methylene-3-oxo-1-phenylbutyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  SN2'与SN2反应性：控制Baylis-Hillman加合物转化中的区域选择性

  摘要：

  TiCl 4诱导的α，β-不饱和羰基化合物与醛的Baylis-Hillman反应产生（Z）-2-（氯甲基）乙烯基羰基化合物5，该化合物与1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO ），奎尼丁和吡啶，得到烯丙基铵离子6。将它们与少于一当量的稳定化碳负离子的钾盐（例如丙二酸酯）结合，可在动力学控制的条件下（S N 2'反应）生成亚甲基衍生物8。当使用多于一个当量的碳负离子时，第二个S N 2'反应将8转化为其热力学更稳定的烯丙基异构体9。已在DMSO中以光度法确定了6与碳负离子反应的二级速率常数。利用这些速率常数和先前报道的稳定化碳负离子的亲核试剂特定参数N和s，相关性对数k（20°C）= s（N + E）使我们能够计算出烯丙基铵离子6的亲电参数E（ -19 < E <−18）。动力学数据表明，S N 2'反应通过加速率消除加成消除机理进行。

  DOI：

  10.1002/chem.200902487