2,3,4-Tri-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-galactopyranosylazid | 106192-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-Tri-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-galactopyranosylazid
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-toluenesulfonyl-β-D-galactopyranosyl azide；2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tosyl-β-D-galactopyranosyl azide
• CAS: 106192-43-2
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₁₀S
• 分子量: 485.472
• InChiKey: VWBCNOZPKCNBLM-ICBNADEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  180.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-galactopyranosylazid 在 potassium dihydrogenphosphate 、 C₂₂H₃₆N₂O₆*K⁽¹⁺⁾*⁽¹⁸⁾F^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  18个F-Glyco-RGD肽，用于PET整合素表达成像：通过点击化学进行高效放射合成，并通过糖基化调节生物分布

  摘要：

  糖基化经常改善大分子在体内的生物动力学和清除特性，因此可用于设计正电子发射断层扫描（PET）的放射性药物。最近，我们已经开发了一种用于靶向整联蛋白受体的带有炔烃的RGD肽的18 F-氟糖基化的点击化学方法。为了研究该策略是否可以产生具有良好生物动力学的18 F标记RGD糖肽，我们生成了一系列新的RGD糖肽，将6-氟糖基残基从单糖转变为二糖单元，从而提供了糖基（[ 19 F] 6Glc- RGD，4b），半乳糖基（[ 19 F] Gal-RGD，4c），麦芽糖基（[ 19 F] Mlt-RGD，4e）和纤维二糖基（[ 19 F] Cel-RGD，4f）结合的肽，产率高，纯度> 97％。所有这些RGD糖肽表现出高亲和力α v β 3（11-55纳米），α v β 5（6-14纳米），以及α v β 3个阳性U87MG细胞（90-395纳米）。18 F-使用隐秘辅助反应条件（CH 3 CN，85

  DOI：

  10.1021/mp4004817
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(p-Tolylsulfonyl)-D-galactopyranose 在 吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,3,4-Tri-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-galactopyranosylazid
  参考文献：
  名称：

  Gyoergydeak, Zoltan; Szilagyi, Laszlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 235 - 242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 6-amino-1,6-anhydro-6-deoxysugar derivatives
  作者：Dominique Lafont、Andreas Wollny、Paul Boullanger

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00089-5

  日期：1998.8

  lphosphonioamino- β - d -glycopyranose salts thus obtained were transformed into the corresponding 2,3,4-tri- O -acetyl-6-amino-1,6-anhydro-6-deoxy- β - d -glycopyranoses which were further N -acylated or N -alkoxycarbonylated. 1 H and 13 C NMR of these products show the occurrence of two rotamers in solution, due to restricted rotations around the amide bond.

  摘要三苯基膦与2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-对甲苯磺酰基-β-d-糖基叠氮基叠氮化物的斯托丁格反应导致了端基异亚氨基正膦，该异位亚氨基正膦通过消除C-6处的磺酸盐而原位重排。将如此获得的1，6-脱水-6-脱氧-6-三苯基膦酰氨基-β-d-甘露糖盐转化为相应的2,3,4-三-O-乙酰基-6-氨基-1,6-脱水-盐。进一步被N-酰化或N-烷氧基羰基化的6-脱氧-β-d-甘露聚糖。这些产物的1 H和13 C NMR表明，由于酰胺键周围的旋转受限，在溶液中存在两个旋转异构体。