(3S,4R)-3-<(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido>-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-oxo-1-sulfoazetidine 3,3,6,9,9-pentamethyl-2,10-diazabicyclo<4.4.0>-1-decene salt | 91814-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido>-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-oxo-1-sulfoazetidine 3,3,6,9,9-pentamethyl-2,10-diazabicyclo<4.4.0>-1-decene salt
• 英文别名: (3R,4S)-3-<(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido>-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-oxo-1-sulfoazetidine 3,3,6,9,9-pentamethyl-2,10-diazabicyclo<4.4.0>-1-decene salt；(3R,4S)-3-[(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido]-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-oxo-1-sulfoazetidine 3,3,6,9,9-pentamethyl-2,10-diazabicyclo[4.4.0]-1-decene salt
• CAS: 91814-66-3；91841-36-0
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂*C₁₆H₂₇N₅O₇S₂Si
• 分子量: 701.984
• InChiKey: JYWQXPBKMLMXJD-VELJRQMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  197.9
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido>-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-oxo-1-sulfoazetidine 3,3,6,9,9-pentamethyl-2,10-diazabicyclo<4.4.0>-1-decene salt 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(3R,4S)-3-<(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido>-4-hydroxymethyl-2-oxo-1-sulfoazetidine 3,3,6,9,9-pentamethyl-2,10-diazabicyclo<4.4.0>-1-decene salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-acylamino-4-hydroxymethyl-2-oxo-1-sulfoazetidines and related compounds.

  摘要：

  本文介绍了反式-3-乙酰氨基-4-羟甲基-2-氧代-1-磺酸基氮杂环丁烷 3a, b 和 4a, b 的两种对映体的合成。4- 羟甲基-2-氮杂环丁酮的对映体 7a 和 7b 被选作起始原料，后者由 L-苹果酸合成。为了在 N-1 位进行磺化，制备并使用了新的脒-N-磺酸 6。文中介绍了 4-乙酰氧甲基衍生物 22a, b 和 23a, b 的制备和抗菌特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1303
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-azido-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-oxo-1-sulfoazetidine 3,3,6,9,9-pentamethyl-2,10-diazabicyclo<4.4.0>-1-decene salt 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S,4R)-3-<(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido>-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-oxo-1-sulfoazetidine 3,3,6,9,9-pentamethyl-2,10-diazabicyclo<4.4.0>-1-decene salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-acylamino-4-hydroxymethyl-2-oxo-1-sulfoazetidines and related compounds.

  摘要：

  本文介绍了反式-3-乙酰氨基-4-羟甲基-2-氧代-1-磺酸基氮杂环丁烷 3a, b 和 4a, b 的两种对映体的合成。4- 羟甲基-2-氮杂环丁酮的对映体 7a 和 7b 被选作起始原料，后者由 L-苹果酸合成。为了在 N-1 位进行磺化，制备并使用了新的脒-N-磺酸 6。文中介绍了 4-乙酰氧甲基衍生物 22a, b 和 23a, b 的制备和抗菌特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1303