cis-2-(2-Hydroxyethyl)cyclohexanol | 24682-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-(2-Hydroxyethyl)cyclohexanol
• 英文别名: cis-2-Hydroxyethylcyclohexanol；(1S,2S)-2-(2-hydroxyethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 24682-42-6；27345-72-8；56764-20-6；64532-85-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: KELMAQQLJLWUAY-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(2-Hydroxyethyl)cyclohexanol 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(2-Benzyloxyethyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Turecek, Frantisek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 3, p. 858 - 876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aR)-3,3-dichloro-7a-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-1-benzofuran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 镍 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 cis-2-(2-Hydroxyethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific lactonizations of chiral 1-(arylsulfinyl)cyclohexenes with chloro ketenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00336a067

文献信息

• Unique Synthetic Utility of BF₃·OEt₂ in the Highly Diastereoselective Reduction of Hydroxy Carbonyl and Dicarbonyl Substrates
  作者：Takashi Ooi、Daisuke Uraguchi、Junko Morikawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol000056y

  日期：2000.7.1

  BF(3).OEt(2) has been illuminated by successfully demonstrating the unique but highly stereoselective reactions of hydroxy carbonyl and dicarbonyl substrates. For example, treatment of gamma-hydroxy ketone 1c with BF(3).OEt(2)/Bu(3)SnH in CH(2)Cl(2) at -78 to -40 degrees C afforded the corresponding 1, 4-diol 2c with virtually complete diastereoselection, while use of TiCl(4) as a Lewis acid under similar

  通过成功演示羟基羰基和二羰基底物的独特但高度立体选择性的反应，阐明了常用的BF（3）.OEt（2）的新方面。例如，在CH（2）Cl（2）中于-78至-40摄氏度下用BF（3）.OEt（2）/ Bu（3）SnH处理γ-羟基酮1c得到相应的1，4-二醇2c具有几乎完全的非对映选择性，而在相似的反应条件下使用TiCl（4）作为路易斯酸会导致二醇收率和选择性完全缺乏（17％; 2c / 3c = 1.2：1），并伴有大量的2,3-二取代的四氢呋喃4（44％）。
• Syntheses of (+)- and (−)-Dihydropinidine and (+)- and (−)-Epidihydropinidine by Using Yeast Reduction of Methyl (2-oxocyclohexyl)acetate
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Shunji MORI、Yoshio HIRAI、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.68.676

  日期：2004.1

  (+) and (−)-Dihydropinidine and (+)- and (−)-epidihydropinidine were synthesized from hydroxy esters 1 and 2 which had been prepared by yeast reduction of methyl (2-oxocyclohexyl)acetate. The enantiomeric excess at the C-1 positions of 1 and 2 were both determined as more than 99% ee.

  (+)和(-)-二氢吡啶以及(+)和(-)-表二氢吡啶是由羟基酯 1 和 2 合成的，羟基酯 1 和 2 是通过酵母还原 (2-oxocyclohexyl)acetate 甲酯制备的。经测定，1 和 2 的 C-1 位对映体过量率均超过 99%ee。
• Asymmetric reduction of substituted indanones and tetralones catalyzed by chiral dendrimer and its application to the synthesis of (+)-sertraline
  作者：Guangyin Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.010

  日期：2006.8

  A recoverable dendrimeric supported prolinol was used as a catalyst in the asymmetric reduction of indanones and tetralones to give separable cis and trans isomers up to 97% ee. This method was also applied in the enantio selective synthesis of the antidepressant drug (+)-sertraline. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Jones,J.B.; Goodbrand,H.B., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 2685 - 2691
  作者：Jones,J.B.、Goodbrand,H.B.

  DOI：——

  日期：——
• MARINO, J. P.;PEREZ, A. D., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 24, 7643-7644
  作者：MARINO, J. P.、PEREZ, A. D.

  DOI：——

  日期：——