1,3-(dibenzyl)-2-phenylimidazolium bromide | 1189146-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-(dibenzyl)-2-phenylimidazolium bromide
• 英文别名: 1,3-Dibenzyl-2-phenylimidazol-1-ium;bromide
• CAS: 1189146-16-4
• 化学式: Br*C₂₃H₂₁N₂
• 分子量: 405.337
• InChiKey: TZTDPBGNFVGINY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [PdBr₂(iPr₂-bimy)]₂ 、 1,3-(dibenzyl)-2-phenylimidazolium bromide 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到trans-dibromo(1,3-diisopropylbenzimidazolin-2-ylidene)(1,3-dibenzyl-2-phenylimidazolin-4-ylidene)palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯钯（II）的13 C NMR光谱法测定配体给体强度

  摘要：

  已经通过实验确定了25个Werner型和有机金属配体的电子参数，并使用安全且易于获得的反式-[PdBr 2（i Pr 2 -bimy）L] n-型络合物在前所未有的统一13 C NMR规模上进行了排名（i Pr 2 -bimy ＝ 1，3-二异丙基苯并咪唑啉-2-亚基； L ＝所讨论的配体）作为光谱探针。该方法基于常数i Pr 2的灵敏度-双生卡宾向不同共配体的供体强度发出信号，与以前的基于羰基的系统相比，它甚至可以更准确地检测到骨架和取代基的作用。为了评估N-杂环卡宾（NHC），介绍了一种一锅法处理带有两个不同NHC的新型杂双（卡宾）配合物。此外，还提出了第一个配合物强效提供的吲唑啉-3-亚基配体。10种复杂探针的分子结构已通过单晶X射线衍射分析进行了表征。

  DOI：

  10.1021/om900667d
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到1,3-(dibenzyl)-2-phenylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的咪唑鎓盐的合成与电化学评估

  摘要：

  在这里，我们报告了六个溴化2-取代的咪唑鎓和六个六氟-2-取代的咪唑鎓三氟甲磺酸酯的合成，电化学和计算评估。所有最终化合物均通过廉价的原料通过2个或更少的合成步骤获得，并且显示出单一的，不可逆的电化学还原。还原电位的范围大于1 V，具体取决于2取代基的电子吸收能力。溴化咪唑鎓盐（例如Bn 2（H）ImBr）相 对于Fc / Fc +降低E 1/2 = -2.70 V ，而吸电子的含溴类似物Bn 2（Br）ImBr相对于Fc / Fc仅降低-1.58 V Fc +。的咪唑鎓溴化物服从线性自由能关系到σ还原电位米哈米特常数，而三氟甲磺酸酯的咪唑与σ更好关联p哈米特常数。这些结果表明，2取代基的稳定作用对阴离子敏感，在将溴化物交换为三氟甲磺酸盐时，从诱导到共振会发生变化。由密度泛函理论预测的咪唑阳离子和还原物种的最佳结构的电子亲和力与三氟甲磺酸酯的实验数据更接近，这表明三氟甲磺酸酯阴离子不会像溴

  DOI：

  10.1002/poc.3784