2-(1-hydroxycyclohexylethynyl)cyclohept-2-enol | 1189369-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxycyclohexylethynyl)cyclohept-2-enol
• 英文别名: 2-[2-(1-Hydroxycyclohexyl)ethynyl]cyclohept-2-en-1-ol
• CAS: 1189369-89-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: LWMCPVRXNJVYQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxycyclohexylethynyl)cyclohept-2-enol 在 gold(III) bromide 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以79%的产率得到1-(5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan-2-yl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Gold(III) Bromide Catalyzed Furannulation of 2-Alkynylcycloalk-2-enols: An Expedient Route to Fused Furans

  摘要：

  通过金(III)溴化物催化的环异构化作用，从2-炔基环烯-2-烯醇高效合成了并环呋喃。反应条件温和且适用于结构多样的底物，从而获得良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217517
• 作为产物：
  描述：

  2-iodocyclohept-2-en-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(1-hydroxycyclohexylethynyl)cyclohept-2-enol
  参考文献：
  名称：

  将金催化的环异构化外推到钯催化的炔醇交叉偶联/环异构化以合成多取代呋喃：串联过程的范围和应用

  摘要：

  摘要 本文描述了通过金和钯催化的 π 活化化学从炔醇制备多种呋喃衍生物的综合方法的发展。值得注意的是，发现这种新方法适用于含环辛基的底物，与我们之前的报告相比，这代表了对该方法的显着扩展。此外，这种新开发的方法允许在 Sonogashira 条件下从其合成前体直接构建环辛基呋喃。实验结果表明，钯在这些反应中起两个主要作用，包括（1）底物交叉偶联反应中必不可少的催化剂；(2) 通过典型的 π 活化过程促进炔醇中间体的环化。3-碘呋喃的一锅合成强调了这种化学的范围，这为进一步功能化（通过偶联方法）提供了机会。最后，AuBr 3 协议还详细阐述了多米诺环化/C-H 活化反应，以及无环前体的环化。总之，这项研究的结果表明，金和钯催化剂可用于在环化反应中相互补充。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(15)60994-9