4-[2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]乙基]苯甲醛 | 167264-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]乙基]苯甲醛
• 英文名称: 4-[2-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-t-butyldimethylsiloxyethyl)benzaldehyde；4-[2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]Benzaldehyde；4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]benzaldehyde
• CAS: 167264-41-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: JMVFNZRCHHTZMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]乙基]苯甲醛 在 hydroquinidine 1 4-phthalazinediyl diether 、 迭氮酸 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 deprotected 22h
  参考文献：
  名称：

  β-酪氨酸修饰软骨酰胺A类似物的合成及其生物学评价

  摘要：

  从通过 Wittig 反应或 Heck 偶联获得的肉桂酸酯9开始，通过不对称二羟基化制备二醇17。然后在Mitsunobu条件下用偶氮酸对3-OH基团进行区域选择性取代。2-OH 基团的甲基化和叠氮基团的还原导致 β-酪氨酸衍生物8。与二肽酸6缩合得到软骨酰胺的三肽部分。衍生的酸21与羟基酯7结合成酯22。叔丁基的裂解和分子内内酰胺的形成产生了软骨酰胺 A 类似物2 b – k。生长抑制试验显示大多数类似物具有生物活性。其中一些甚至达到了jasplakinolide的活性。可以得出结论，软骨酰胺 A 的 β-酪氨酸中芳环的 4 位能很好地耐受结构修饰。

  DOI：

  10.1002/chem.201101978
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙醇 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-[2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]乙基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  β-酪氨酸修饰软骨酰胺A类似物的合成及其生物学评价

  摘要：

  从通过 Wittig 反应或 Heck 偶联获得的肉桂酸酯9开始，通过不对称二羟基化制备二醇17。然后在Mitsunobu条件下用偶氮酸对3-OH基团进行区域选择性取代。2-OH 基团的甲基化和叠氮基团的还原导致 β-酪氨酸衍生物8。与二肽酸6缩合得到软骨酰胺的三肽部分。衍生的酸21与羟基酯7结合成酯22。叔丁基的裂解和分子内内酰胺的形成产生了软骨酰胺 A 类似物2 b – k。生长抑制试验显示大多数类似物具有生物活性。其中一些甚至达到了jasplakinolide的活性。可以得出结论，软骨酰胺 A 的 β-酪氨酸中芳环的 4 位能很好地耐受结构修饰。

  DOI：

  10.1002/chem.201101978

文献信息

• Pyrazole derivatives
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20040116475A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  A compound of the formula (I): 1 wherein R 1 is hydrogen or lower alkyl; R 2 is lower alkyl, etc.; R 3 is lower alkoxy, etc.; R 4 is hydroxy, etc.; X is O, S, etc.; Y is CH or N; Z is lower alkylene or lower alkenylene; and m is 0 or 1; or salts thereof, which are useful as a medicament.

  式（I）的化合物： 其中R1为氢或较低的烷基； R2为较低的烷基，等等； R3为较低的烷氧基，等等； R4为羟基，等等； X为氧、硫等； Y为CH或N； Z为较低的烷基烯基或较低的烯基烷基；以及 m为0或1；或其盐，可用作药物。
• 1-(2-benzimidazolyl)-1,5-diazacyclooctane compounds
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05624948A1

  公开（公告）日：1997-04-29

  1-(2-benzimidazolyl)-1,5-diazacyclooctane compounds represented by the formula: ##STR1## wherein X represents a hydrogen atom or a halogen atom; Y represents a covalent bond, a straight- or branched-chain alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, or a straight- or branched-chain alkenylene group having 2 to 6 carbon atoms; R represents a hydrogen atom, or a straight- or branched-chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds represented above are novel potent and long-lasting histamine HI-receptor antagonist with less-topical irritation, and can be topically administered by inhalation for the treatment of bronchial asthma.

  1-(2-苯并咪唑基)-1,5-二氮杂环辛烷化合物的化学式为：##STR1## 其中X代表氢原子或卤素原子；Y代表共价键，1至6个碳原子的直链或支链烷基，或2至6个碳原子的直链或支链烯基；R代表氢原子或1至6个碳原子的直链或支链烷基；以及其在药学上可接受的盐。上述代表的化合物是新颖的、高效的、持久的组胺H1受体拮抗剂，具有较少的局部刺激性，并可通过吸入进行局部治疗支气管哮喘。
• DI - SUBSTITUTED PYRIDINE DERIVATIVES AS ANTICANCERS
  申请人：Takasu Hideki

  公开号：US20120283242A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention provides a novel compound having an excellent antitumor effect. The compound of the present invention is represented by the following general formula (1) wherein R 1 and R 2 are aryl or the like; A is lower alkylene; Ring X is optionally substituted arylene; E is bond or lower alkenylene; Ring Y is optionally substituted heterocycloalkylene containing one or more nitrogen atoms, one of which is attached to the adjacent carbonyl group; G is —NH-G 2 -, —N(lower alkyl)-G 2 -, —NH—CH 2 -G 2 -, —N(lower alkyl)-CH 2 -G 2 - or —CH 2 -G 2 -, [wherein G 2 binds to R 2 , G 2 -R 2 is bond-R 2 , phenylene-G 3 -R 2 , phenylene-G 4 -O—R 2 , phenylene-G 5 -NH—R 2 , phenylene-G 6 -N(lower alkyl)-R 2 or quinolinediyl-O—R 2 , the phenylene of said phenylene-containing groups being optionally substituted with one or more substituents; G 3 -R 2 is —O-lower alkylene-R 2 or the like; G 4 -O— is lower alkylene-O— or the like; G 5 is lower alkylene; G 6 is lower alkylene].

  本发明提供了一种具有优异抗肿瘤效果的新型化合物。本发明的化合物由下述通式（1）表示，其中R1和R2为芳基或类似物；A为低级烷基；环X为可选取代的芳基；E为键或低级烯基；环Y为可选取代的杂环烷基，其中一个氮原子连接到相邻的羰基；G为—NH-G2-，—N(低级烷基)-G2-，—NH—CH2-G2-，—N(低级烷基)-CH2-G2-或—CH2-G2-，[其中G2与R2相连，G2-R2为键-R2，苯基-G3-R2，苯基-G4-O—R2，苯基-G5-NH—R2，苯基-G6-N(低级烷基)-R2或喹啉基-O—R2，所述苯基含有的苯基-含基团可选取代一个或多个取代基；G3-R2为—O-低级烷基-R2或类似物；G4-O—为低级烷基-O—或类似物；G5为低级烷基；G6为低级烷基]。
• Di-substituted pyridine derivatives as anticancers
  申请人：Takasu Hideki

  公开号：US08722663B2

  公开（公告）日：2014-05-13

  The present invention provides a novel compound having an excellent antitumor effect. The compound of the present invention is represented by the following general formula (1) wherein R1 and R2 are aryl or the like; A is lower alkylene; Ring X is optionally substituted arylene; E is bond or lower alkenylene; Ring Y is optionally substituted heterocycloalkylene containing one or more nitrogen atoms, one of which is attached to the adjacent carbonyl group; G is —NH-G2-, —N(lower alkyl)-G2-, —NH—CH2-G2-, —N(lower alkyl)-CH2-G2- or —CH2-G2-, [wherein G2 binds to R2, G2-R2 is bond-R2, phenylene-G3-R2, phenylene-G4-O—R2, phenylene-G5-NH—R2, phenylene-G6-N(lower alkyl)-R2 or quinolinediyl-O—R2, the phenylene of said phenylene-containing groups being optionally substituted with one or more substituents; G3-R2 is —O-lower alkylene-R2 or the like; G4-O— is lower alkylene-O— or the like; G5 is lower alkylene; G6 is lower alkylene].

  本发明提供了一种具有优异抗肿瘤效果的新化合物。本发明的化合物由以下一般式（1）表示，其中R1和R2是芳基或类似物; A是低碳链烷基; 环X是可选取代的芳基; E是键或低碳链烯烃基; 环Y是可选取代的杂环烷基，其中含有一个或多个氮原子，其中一个与相邻的羰基团结合; G是—NH-G2-, —N（低碳基）-G2-, —NH—CH2-G2-, —N（低碳基）-CH2-G2-或—CH2-G2-, [其中G2与R2结合，G2-R2是键-R2，苯基-G3-R2，苯基-G4-O—R2，苯基-G5-NH—R2，苯基-G6-N（低碳基）-R2或喹啉基-O—R2，所述苯基含基团可选地取代; G3-R2是—O-低碳链烷基-R2或类似物; G4-O—是低碳链烷基-O—或类似物; G5是低碳链烷基; G6是低碳链烷基]。
• Diverse Site-Selective Transformation of Benzylic and Allylic Silyl Ethers via Organocatalytic Oxidation
  作者：Shohei Hamada、Kaori Sakamoto、Eri Miyazaki、Elghareeb E. Elboray、Yusuke Kobayashi、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acscatal.3c01153

  日期：2023.6.16

  the electronic properties of silyl ethers, thus enabling selective oxidation of benzylic and allylic silyl ethers, despite steric factors. A subsequent one-pot reduction accomplishes the formal deprotection to the corresponding benzylic and allylic alcohols. This catalytic system allows the direct oxidative desymmetrization of bis-benzylic and bis-allylic silyl ethers to access synthetically useful

  我们在此报告了硝酰自由基催化剂1a，它识别甲硅烷基醚的电子特性，从而能够选择性氧化苄基和烯丙基甲硅烷基醚，尽管存在空间因素。随后的一锅还原完成了相应苯甲醇和烯丙醇的正式脱保护。该催化系统允许双苄基和双烯丙基甲硅烷基醚直接氧化去对称，以获得合成上有用的单保护共轭醛，其可应用于一锅对映选择性转化。机理研究表明， 1a中的高电子接受性氧铵物质以及三氟乙酸盐形式的苯基碘鎓双(三氟乙酸盐) (PIFA) 在决定选择性的氢化物转移步骤中发挥着关键作用。